(S)-1-Hydroxy-2-aza-spiro[4.4]nonane-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester | 596846-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-Hydroxy-2-aza-spiro[4.4]nonane-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 3-O-methyl (3S)-1-hydroxy-2-azaspiro[4.4]nonane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 596846-82-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: XEEUFKKXURLPQW-NUHJPDEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Hydroxy-2-aza-spiro[4.4]nonane-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester 在 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S)-2-[(2S,3R)-3-methoxy-2-(methoxycarbonylamino)butanoyl]-2-azaspiro[4.4]nonane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS

  摘要：

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。

  公开号：

  US20170253614A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-焦谷氨酸甲酯 在 Grubbs catalyst first generation 、 10% palladium on active carbon 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-1-Hydroxy-2-aza-spiro[4.4]nonane-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应合成新的双环内酰胺类拟肽

  摘要：

  描述了一种用于制备新的稠合双环内酰胺3a和3b的有效且通用的合成方法。通过焦谷氨酸衍生物18的二烯丙基化，然后进行闭环复分解（RCM），可以很容易地安装螺烷环戊烷核。开发了一种更实用和立体选择性的方法，用于将α-甲氧基氨基甲酸酯21烯丙基化，涉及使用InCl 3作为路易斯酸。在顺式和反式吡咯烷衍生物5a和5b的非对映异构体混合物与N -Cbz乙烯基苯丙氨酸的关键偶联反应中，发现顺式异构体发生反应。在二肽25a和25b上的RCM反应，然后催化氢化，得到最终的差向异构体双环内酰胺3a和3b。还报道了缺少螺环戊烷核的模型化合物7上的相同合成序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00684-7