ethyl 1',4',5',7'-tetrahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,6-indazole]-3'-carboxylate | 1423716-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1',4',5',7'-tetrahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,6-indazole]-3'-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1',4',5‘,7’-tetrahydrospiro[[1.3]dioxolane-2,6’-indazole]-3‘-carboxylate；Ethyl spiro[1,3-dioxolane-2,6'-1,4,5,7-tetrahydroindazole]-3'-carboxylate
• CAS: 1423716-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: OMZAKUASQYSTNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1',4',5',7'-tetrahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,6-indazole]-3'-carboxylate 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 1-(2-(4-(2,3-dimethylphenyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethyl)-6,6-difluoro-4,5,6,7- tetrahydro-1H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED PIPERAZINE AMIDE COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2, 3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PIPERAZINE AMIDE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)

  摘要：

  本文披露了一种化合物，其化学式为（I），可以作为IDO酶的抑制剂：（I）。本文还披露了这些化合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还披露了包含这些化合物的组合物。此外，本文还披露了这些组合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。

  公开号：

  WO2020112581A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-9-酮 、 草酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 、 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 1',4',5',7'-tetrahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,6-indazole]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED PIPERAZINE AMIDE COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2, 3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PIPERAZINE AMIDE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)

  摘要：

  本文披露了一种化合物，其化学式为（I），可以作为IDO酶的抑制剂：（I）。本文还披露了这些化合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还披露了包含这些化合物的组合物。此外，本文还披露了这些组合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。

  公开号：

  WO2020112581A1

文献信息

• Highly Regioselective Organocatalyzed Synthesis of Pyrazoles from Diazoacetates and Carbonyl Compounds
  作者：Lei Wang、Jiayao Huang、Xiaojie Gong、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201300047

  日期：2013.6.3

  β‐ketoesters, β‐diketones, and aldehydes), as well as the operational simplicity of this process, a convenient, practical, and highly modular pyrazole synthesis has been developed. We believe that this work will arouse more research interest in the organocatalytic synthesis of other biologically active heterocycles. Such studies are currently underway in our laboratory.

  已经开发了一系列羰基化合物与重氮乙酸酯之间的一般有机催化逆电子需求[3 + 2]环加成反应。该反应被仲胺作为“绿色促进剂”催化，以生成具有高区域选择性的取代吡唑。值得注意的是，这种[3 + 2]环加成反应在室温下使用简单且廉价的催化剂即可有效地进行。考虑到起始原料（例如酮，β-酮酸酯，β-二酮和醛）的多样性和现成的可用性，以及该方法的操作简便性，已开发了一种方便，实用且高度模块化的吡唑合成方法。我们相信这项工作将在其他生物活性杂环的有机催化合成中引起更多的研究兴趣。
• NOVEL SUBSTITUTED PIPERAZINE AMIDE COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2, 3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3886845A1

  公开（公告）日：2021-10-06