(S)-3-Methyl-6-nonyl-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 316809-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-3-Methyl-6-nonyl-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (6S)-3-methyl-6-nonyl-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxan-2-one
• CAS: 316809-51-5
• 化学式: C₂₅H₅₀O₃Si
• 分子量: 426.756
• InChiKey: LNGLQSQSJFVTDA-YNMFNDETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-6-nonyl-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 巨大鞘丝藻内酯
  参考文献：
  名称：

  四元中心的不对称合成。（-）-麦芽寡糖的全合成。

  摘要：

  [结构]使用对甲氧基苄醇作为亲核试剂，在手性配体存在下，用Pd（0）对3-壬基-3,4-环氧丁-1-烯进行脱环反应，在99位区域和对映体选择性形成单保护的乙烯基缩水甘油％ee。该手性结构单元在七个步骤中转化为（-）-麦芽糖内酯，这是一种对耻垢分枝杆菌和化脓性链球菌具有显着活性的抗生素。一个有趣的方面涉及通过远端羟基控制烯醇盐的质子化的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol006599p
• 作为产物：
  描述：

  2-n-nonyl-2-vinyl-oxirane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex sodium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三乙基硼 、 sodium hydride 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 (S)-3-Methyl-6-nonyl-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  四元中心的不对称合成。（-）-麦芽寡糖的全合成。

  摘要：

  [结构]使用对甲氧基苄醇作为亲核试剂，在手性配体存在下，用Pd（0）对3-壬基-3,4-环氧丁-1-烯进行脱环反应，在99位区域和对映体选择性形成单保护的乙烯基缩水甘油％ee。该手性结构单元在七个步骤中转化为（-）-麦芽糖内酯，这是一种对耻垢分枝杆菌和化脓性链球菌具有显着活性的抗生素。一个有趣的方面涉及通过远端羟基控制烯醇盐的质子化的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol006599p

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Quaternary Centers. Total Synthesis of (−)-Malyngolide
  作者：Barry M. Trost、Weiping Tang、Jörg L. Schulte

  DOI：10.1021/ol006599p

  日期：2000.12.1

  [structure] The deracemization of 3-nonyl-3,4-epoxybut-1-ene with Pd(0) in the presence of chiral ligands using p-methoxybenzyl alcohol as a nucleophile proceeds regio- and enantioselectively to form the monoprotected vinylglycidol in 99% ee. This chiral building block was converted in seven steps to (-)-malyngolide, an antibiotic showing significant activity against Mycobacterium smegmatis and Streptococcus

  [结构]使用对甲氧基苄醇作为亲核试剂，在手性配体存在下，用Pd（0）对3-壬基-3,4-环氧丁-1-烯进行脱环反应，在99位区域和对映体选择性形成单保护的乙烯基缩水甘油％ee。该手性结构单元在七个步骤中转化为（-）-麦芽糖内酯，这是一种对耻垢分枝杆菌和化脓性链球菌具有显着活性的抗生素。一个有趣的方面涉及通过远端羟基控制烯醇盐的质子化的非对映选择性。