(-)-(2R,3S)-4-(benzyloxy)-4-methyl-3-[(methylsulfanyl)methoxy]pentane-1,2-diol | 502614-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,3S)-4-(benzyloxy)-4-methyl-3-[(methylsulfanyl)methoxy]pentane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-4-methyl-3-(methylsulfanylmethoxy)-4-phenylmethoxypentane-1,2-diol
• CAS: 502614-14-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄S
• 分子量: 300.419
• InChiKey: ILYSRHIXHZIGBK-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3S)-4-(benzyloxy)-4-methyl-3-[(methylsulfanyl)methoxy]pentane-1,2-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 高氯酸 、 三氟甲磺酸 、 chiral octahydronaphthalene dimethylhydrazone 、 lithium diethylamide 、 水 、 甲基锂 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、293.31 Pa 条件下， 反应 104.0h， 生成 2-[2-amino-5-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-1-[8-hydroxymethyl-6a,7-dimethyl-3-(1-methyl-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-2-triethylsilanyloxy-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10-decahydro-1H-benzo[f]chromen-7-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-4-pentene-1,2,3-triol 在 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (-)-(2R,3S)-4-(benzyloxy)-4-methyl-3-[(methylsulfanyl)methoxy]pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328

文献信息

• Total Synthesis of (−)-21-Isopentenylpaxilline
  作者：Amos B. Smith、Haifeng Cui

  DOI：10.1021/ol027575g

  日期：2003.2.1

  [structure: see text] The total synthesis of (-)-21-isopentenylpaxilline (1) has been achieved. Key elements of the synthesis include the stereocontrolled construction of the advanced eastern hemisphere (-)-5, a highly efficient union of the eastern and western fragments (-)-5 and 4, respectively, exploiting our 2-substituted indole synthesis, and a new protocol for the construction of ring C.

  [结构：见正文]已完成（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的全合成。合成的关键元素包括先进的东半球（-）-5的立体控制结构，利用我们的2取代的吲哚合成技术分别高效合成东部和西部碎片（-）-5和4的方法，以及用于构建C环的新协议。