p-methylphenyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranosyl(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1071226-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranosyl(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1071226-10-2
• 化学式: C₆₃H₆₁NO₁₂S
• 分子量: 1056.24
• InChiKey: ZXNKNUNSFOKQJW-FLFRZOGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.68
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  129.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 甲基丁香酚 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 p-methylphenyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranosyl(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 p-methylphenyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranosyl(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  离子淌度-质谱分析辅助的一锅法糖基化策略合成 N-连接寡糖

  摘要：

  N-聚糖是几种细胞糖蛋白的主要成分。N-聚糖合成的一锅法对于快速生成纯样品以确定其生物学功能至关重要。在此，我们描述了一种通过 IM-MS 分析方法辅助合成N-聚糖的双一锅策略，用于快速筛选优化的糖基化反应条件。这项研究包括三氟甲磺酸酯介导的直接 β-甘露糖基化和串联糖基化，采用一锅法合成具有挑战性的N-连接三糖核心β-5。此外， N-连接三糖核心的一锅顺序糖基化7提供多种高甘露糖型N-聚糖，具有出色的立体选择性和区域选择性。特别是，应用离子淌度-质谱定量分析来确定粗反应混合物的立体选择性和区域选择性结果，以开发高效的一锅法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00184

文献信息

• Pre-Activation-Based One-Pot Synthesis of an α-(2,3)-Sialylated Core-Fucosylated Complex Type Bi-Antennary N-Glycan Dodecasaccharide
  作者：Bin Sun、Balasubramanian Srinivasan、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/chem.200800757

  日期：2008.8.8

  Synthesis of N-glycans is of high current interests due to their important biological properties. A highly efficient convergent strategy based on the pre-activation method for assembly of the complex type core fucosylated bi-antennary N-glycan dodecasaccharide has been developed. Retrosynthetically, this extremely challenging target is broken down to three modules: a sialyl disaccharide, a glucosamine

  N-聚糖的合成由于其重要的生物学特性而引起了当前的高度关注。开发了一种基于预激活方法的高效收敛策略，用于组装复合型核心岩藻糖基化双触角N-聚糖十二糖。通过逆合成，这个极具挑战性的目标被分解为三个模块：唾液酸二糖、葡萄糖胺结构单元和六糖二醇受体。在硫代半乳糖苷受体存在下，通过选择性激活新的 5-N-三氯乙酰基保护的唾液酸供体，可以轻松获得唾液酸二糖。六糖二醇模块是通过岩藻糖基化四糖受体的双甘露糖基化产生的，而岩藻糖基化四糖受体又是通过α-岩藻糖基化二糖与含有β-甘露糖的二糖供体的糖基化产生的。三个模块的结合在一锅中进行，以高产率得到完全保护的十二糖。该合成的特点是对寡糖中间体进行最少的保护基团和苷元调整，从而大大提高了整体合成效率。该策略的模块化特征表明该方法可以很容易地适应多种 N-聚糖结构的合成。