((1S,2R,3S,4S,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-cyclohexyl)-carbamic acid benzyl ester | 499195-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,2R,3S,4S,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-cyclohexyl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 499195-37-8
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₇
• 分子量: 610.707
• InChiKey: DLVRNAMTTLAREW-PAISCNLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  115.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,3S,4S,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-cyclohexyl)-carbamic acid benzyl ester 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 [(1R,2R,5S)-2-Benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-4-(3-cyano-phenylcarbamoyl)-cyclohex-3-enyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,5-dideoxystreptamine derivatives targeting the ribosomal decoding site RNA

  摘要：

  The ribosomal decoding site is the target of aminoglycoside antibiotics that specifically recognize an internal loop RNA structure. We synthesized RNA-targeted 2,5-dideoxystreptamine-4-amides in which a sugar moiety in natural aminoglycosides is replaced by heterocycles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00759-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-Diazido-3-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexane-1,2-diol 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ((1S,2R,3S,4S,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-cyclohexyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,5-dideoxystreptamine derivatives targeting the ribosomal decoding site RNA

  摘要：

  The ribosomal decoding site is the target of aminoglycoside antibiotics that specifically recognize an internal loop RNA structure. We synthesized RNA-targeted 2,5-dideoxystreptamine-4-amides in which a sugar moiety in natural aminoglycosides is replaced by heterocycles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00759-x