3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-cyclobutanecarboxamide | 1187595-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-cyclobutanecarboxamide
• 英文别名: 3-hydroxy-N-methoxy-N-methylcyclobutanecarboxamide；3-hydroxy-N-methoxy-N-methylcyclobutane-1-carboxamide
• CAS: 1187595-64-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: ZIBZEZKMNULXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-cyclobutanecarboxamide 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)cyclobutyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYLDIHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING HEPATITIS B INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLDIHYDROPYRIMIDINE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本文提供了一些用于治疗HBV感染的化合物，以及其药物组合物和抑制、抑制或预防受试者HBV感染的方法。

  公开号：

  WO2019001420A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环丁烷基羧酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-cyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进烯醇甲硅烷基醚与双环[1.1.0]丁烷的分子间缩甲醛[2π + 2σ]环加成反应

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚与双环[1.1.0]丁烷(BCBs)通过Yb(OTf) 3 -促进的正式[2π + 2σ]环加成反应反应生成双环[2.1.1]己烷(BCHs)。这种新反应可以耐受多种烯醇甲硅烷基醚和 BCB。此外，环加成化合物的扩增实验和合成转化进一步凸显了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01512

文献信息

• AZETIDINE AND CYCLOBUTANE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20090233903A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to azetidine and cyclobutane derivatives, as well as their compositions, methods of use, and processes for preparation, which are JAK inhibitors useful in the treatment of JAK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及吲哚啉和环丁烷衍生物，以及它们的组合物、使用方法和制备方法，这些JAK抑制剂在治疗JAK相关疾病中很有用，包括炎症性和自身免疫性疾病，以及癌症。
• Azetidine and cyclobutane derivatives as JAK inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US08158616B2

  公开（公告）日：2012-04-17

  The present invention relates to azetidine and cyclobutane derivatives, as well as their compositions, methods of use, and processes for preparation, which are JAK inhibitors useful in the treatment of JAK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及氮杂四元环和环丁烷衍生物及其组合物、使用方法和制备过程，其为JAK抑制剂，用于治疗与JAK相关的疾病，包括炎症和自身免疫性疾病，以及癌症。
• <i>syn</i>-Selective Difunctionalization of Bicyclobutanes Enabled by Photoredox-Mediated C–S σ-Bond Scission
  作者：Huamin Wang、Johannes E. Erchinger、Madina Lenz、Subhabrata Dutta、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.3c08512

  日期：2023.11.1

  regio- and syn-selectivity is disclosed. C–S σ-bond cleavage of partially unsaturated sulfur-containing bifunctional reagents in an overall strain-release-driven process enables the thio-alkynylation, -alkenylation, and -allylation of BCBs under mild conditions and demonstrates the generality of this protocol. Mechanistic studies suggest that the intermediacy of cyclic distonic radical cations might be

  鉴于环状框架在分子支架和药物发现中的重要性，在合成化学中精确锻造和操纵环系统是很有趣的。在这一领域，在简单的反应条件下精确非对映控制的密集取代环丁烷的分子间合成仍然是一个挑战。在此，公开了在高区域选择性和顺式选择性下双环[1.1.0]丁烷（BCB）双官能化的光氧化还原策略。在整个应变释放驱动过程中，部分不饱和含硫双功能试剂的 C-S σ 键裂解使得 BCB 在温和条件下发生硫代炔基化、烯基化和烯丙基化，并证明了该协议的通用性。机理研究表明，环状双张力自由基阳离子的中介作用可能是 C-S σ 键有效断裂和非对映选择性起源的关键。
• Enantioselective, Intermolecular [_π2+_σ2] Photocycloaddition Reactions of 2(1<i>H</i>)-Quinolones and Bicyclo[1.1.0]butanes
  作者：Morgane de Robichon、Thilo Kratz、Frederike Beyer、Julian Zuber、Christian Merten、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.3c08404

  日期：——

  enantioselectively to 2(1H)-quinolones upon irradiation (λ = 366 nm) in the presence of a chiral complexing agent. A two-point hydrogen bond between the quinolone and the template is responsible for stereocontrol in the photocycloaddition reaction. The reaction leads to the formation of products with a chiral bicyclo[2.1.1]hexane skeleton in high enantiomeric excess (91–99% ee). The chiral template can be almost

  在手性络合剂存在下，经照射 (λ = 366 nm)，1-取代的双环[1.1.0]丁烷对映选择性地加成到 2(1 H )-喹诺酮类药物上。喹诺酮和模板之间的两点氢键负责光​​环加成反应中的立体控制。该反应导致形成具有高对映体过量（91-99% ee）的手性双环[2.1.1]己烷骨架的产物。手性模板几乎可以定量（97%）回收并用于另一个反应。可能存在三重态反应途径，如果反应要在可见光 (λ = 420 nm) 下进行，则敏化是一个合适的工具。
• Lewis Acid Catalyzed Formal (3+2)‐Cycloaddition of Bicyclo[1.1.0]butanes with Ketenes
  作者：Niklas Radhoff、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202304771

  日期：2023.8.21

  efficient and transition-metal-free method for the preparation of valuable bicyclo[2.1.1]hexanes by Lewis acid catalyzed formal (3+2)-cycloaddition of readily available bicyclo[1.1.0]butanes and ketenes is presented. Excellent tolerance towards functional groups and versatile substitution patterns in the 3-position of the bicyclo[2.1.1]hexane core are demonstrated.

  提出了一种温和、高效且无过渡金属的方法，通过路易斯酸催化容易获得的双环[1.1.0]丁烷和乙烯酮的形式(3+2)-环加成来制备有价值的双环[2.1.1]己烷。双环[2.1.1]己烷核心3位上的官能团具有优异的耐受性和多种取代模式。