(3aS,4R,6S,6aR)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 1403891-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6S,6aR)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aS,4R,6S,6aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1403891-24-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: YXLIFNJPPDSMJE-KQSJRHEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,6aR)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 formyl C-mannofuranoside diacetonide
  参考文献：
  名称：

  （-）-Orthodiffenes A和C的全合成

  摘要：

  （-）-正交二烯A和C的高效，简捷合成是从容易获得的手性合成子，d-甘露糖和d-乳酸乙酯分八步完成的。我们的工作证实了正二烯A和C的完整结构，包括其绝对的立体化学。根据原邻二烯的生物合成假设，我们全合成的关键步骤包括顺式融合的四氢呋喃环化，一锅脱保护-内酯化和分子内苯甲酰迁移。

  DOI：

  10.1021/jo301829p
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以5.01 g的产率得到(3aS,4R,6S,6aR)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  （-）-Orthodiffenes A和C的全合成

  摘要：

  （-）-正交二烯A和C的高效，简捷合成是从容易获得的手性合成子，d-甘露糖和d-乳酸乙酯分八步完成的。我们的工作证实了正二烯A和C的完整结构，包括其绝对的立体化学。根据原邻二烯的生物合成假设，我们全合成的关键步骤包括顺式融合的四氢呋喃环化，一锅脱保护-内酯化和分子内苯甲酰迁移。

  DOI：

  10.1021/jo301829p

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Orthodiffenes A and C
  作者：Jun Liu、Yi Liu、Xing Zhang、Chaoli Zhang、Yangguang Gao、LinLin Wang、Yuguo Du

  DOI：10.1021/jo301829p

  日期：2012.11.2

  orthodiffenes A and C, including their absolute stereochemistry. The key steps of our total synthesis involved cis-fused tetrahydrofuran cyclization, one-pot deprotection–lactonization, and intramolecular benzoyl migration according to a biosynthetic hypothesis of orthodiffenes.

  （-）-正交二烯A和C的高效，简捷合成是从容易获得的手性合成子，d-甘露糖和d-乳酸乙酯分八步完成的。我们的工作证实了正二烯A和C的完整结构，包括其绝对的立体化学。根据原邻二烯的生物合成假设，我们全合成的关键步骤包括顺式融合的四氢呋喃环化，一锅脱保护-内酯化和分子内苯甲酰迁移。