(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl 3-acetoxybenzoate | 1042159-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl 3-acetoxybenzoate
• CAS: 1042159-89-6
• 化学式: C₂₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 468.417
• InChiKey: RZYKWGHNJUOTAZ-FYYLOGMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  162.98
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl 3-acetoxybenzoate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(2R,3R)-5,7-bis(acetoxy)-2-(3,4,5-tris(acetoxy)phenyl)chroman-3-yl 3-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Semi-synthesis and proteasome inhibition of D-ring deoxy analogs of (–)-epigallocatechin gallate (EGCG), the active ingredient of green tea extract

  摘要：

  本文描述了从绿茶叶中分离出的相对丰富的(-)-表没食子儿茶素(EGC)中获得(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)D环类似物的半合成路线。用这种方法合成了肉苁蓉（Cistus salvifolius）中的一种天然产物（13）及其醋酸盐（14）和类似物（17）。关键词：绿茶；(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）；(-)-表没食子儿茶素（EGC）；蛋白酶体抑制。

  DOI：

  10.1139/v07-141
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)chroman-3-yl 3-acetoxybenzoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl 3-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Semi-synthesis and proteasome inhibition of D-ring deoxy analogs of (–)-epigallocatechin gallate (EGCG), the active ingredient of green tea extract

  摘要：

  本文描述了从绿茶叶中分离出的相对丰富的(-)-表没食子儿茶素(EGC)中获得(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)D环类似物的半合成路线。用这种方法合成了肉苁蓉（Cistus salvifolius）中的一种天然产物（13）及其醋酸盐（14）和类似物（17）。关键词：绿茶；(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）；(-)-表没食子儿茶素（EGC）；蛋白酶体抑制。

  DOI：

  10.1139/v07-141