(2R,3R,4S,5R)-2-(2-氨基-6-氨基硫基嘌呤-9-基)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇 | 123002-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(2-氨基-6-氨基硫基嘌呤-9-基)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇
• 英文名称: 2-amino-9-β-D-ribofuranosylpurine-6-sulfenamide
• 英文别名: Sulfenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-aminosulfanylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 123002-38-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₄S
• 分子量: 314.325
• InChiKey: WAWUMWFWTUMWJT-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(2-氨基-6-氨基硫基嘌呤-9-基)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以86.7%的产率得到2-氨基-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘌呤-6-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-9H-嘌呤-6-亚磺酰胺，-亚磺酰胺和-磺酰胺及相关嘌呤核糖核苷的合成及体内抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了许多2-氨基嘌呤和某些相关的嘌呤核糖核苷的6-亚磺酰胺，6-亚磺酰胺和6-磺酰胺衍生物，并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。用氯胺溶液胺化6-巯基嘌呤核糖核苷（7a）和6-硫鸟嘌呤（7b），得到9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（8a）和2-氨基-9-β-D-核呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺分别为（sulfenosine，8b）。用3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）选择性氧化8a和8b得到（R，S）-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（9a）和（R，S）-2-氨基-9-β- D-核呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（sulfinosine，9b）。但是，用过量的MCPBA氧化8a和8b会得到9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-磺酰胺（10a）和2-氨基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-磺酰胺（磺胺，10b），分别。同样，将5'-脱氧-6-硫代鸟苷胺（7c）胺化，得到6-亚磺酰胺衍生物（8

  DOI：

  10.1021/jm00163a020
• 作为产物：
  描述：

  6-巯基鸟嘌呤核苷 在 氢氧化钾 、 氯胺 作用下， 反应 0.75h， 以74%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-(2-氨基-6-氨基硫基嘌呤-9-基)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-9H-嘌呤-6-亚磺酰胺，-亚磺酰胺和-磺酰胺及相关嘌呤核糖核苷的合成及体内抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了许多2-氨基嘌呤和某些相关的嘌呤核糖核苷的6-亚磺酰胺，6-亚磺酰胺和6-磺酰胺衍生物，并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。用氯胺溶液胺化6-巯基嘌呤核糖核苷（7a）和6-硫鸟嘌呤（7b），得到9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（8a）和2-氨基-9-β-D-核呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺分别为（sulfenosine，8b）。用3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）选择性氧化8a和8b得到（R，S）-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（9a）和（R，S）-2-氨基-9-β- D-核呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（sulfinosine，9b）。但是，用过量的MCPBA氧化8a和8b会得到9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-磺酰胺（10a）和2-氨基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-磺酰胺（磺胺，10b），分别。同样，将5'-脱氧-6-硫代鸟苷胺（7c）胺化，得到6-亚磺酰胺衍生物（8

  DOI：

  10.1021/jm00163a020

文献信息

• 6-sulfenamide, 6-sulfinamide and 6-sulfonamide purines, purine
  申请人：Nucleic Acid Research Institute

  公开号：US05026836A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  6-Sulfenamide, 6-sulfinamide and 6-sulfonamide purines, purine nucleosides, purine nucleotides and 3 and 7 deaza and 8 aza derivatives thereof of structure: ##STR1## wherein Z is H or --NH.sub.2 ; X is --S--NH.sub.2, ##STR2## T is C--H, G is N and Q is N; or T is C--H, G is N and Q is C--H; or T is N, G is N and Q is C--H; or T is C--H, G is C--H and Q is N; Y is H or an .alpha.-pentofuranose or .beta.-pentofuranose of the formula: ##STR3## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently are H, OH, --O-acyl or ##STR4## or together R.sub.1 and R.sub.2 are ##STR5## and R.sub.3 and R.sub.4 are H or one of R.sub.3 or R.sub.4 is OH and the other is H; provided that when Y is H, Z is --NH.sub.2 ; and acceptable salt thereof are prepared and are useful as antitumor agents or they are intermediates for compounds which are antitumor agents. The compounds are used to treat an affected warm blooded host by serving as the active ingredients of suitable pharmaceutical compositions.

  6-磺酰胺基、6-磺酰胺基和6-磺酰胺基嘌呤、嘌呤核苷、嘌呤核苷酸以及其3和7去氮和8氮杂衍生物的结构：其中 Z 为 H 或 --NH.sub.2；X 为 --S--NH.sub.2，T 为 C--H，G 为 N，Q 为 N；或者 T 为 C--H，G 为 N，Q 为 C--H；或者 T 为 N，G 为 N，Q 为 C--H；或者 T 为 C--H，G 为 C--H，Q 为 N；Y 为 H 或者具有以下公式的 .alpha.-脱氧核糖或 .beta.-脱氧核糖：其中 R.sub.1 和 R.sub.2 独立地为 H、OH、--O-酰基或者 ##STR4## 或者 R.sub.1 和 R.sub.2 共同为 ##STR5## 而 R.sub.3 和 R.sub.4 为 H 或者 R.sub.3 或者 R.sub.4 为 OH 而另一个为 H；前提是当 Y 为 H 时，Z 为 --NH.sub.2；以及其可接受的盐被制备并可用作抗肿瘤剂或者它们是抗肿瘤剂的化合物的中间体。这些化合物被用来治疗受影响的温血动物宿主，作为适当药物组成的活性成分。
• Synthesis and antitumor evaluation in mice of certain 7-deazapurine (pyrrolo[2,3-d]pyrimidine) and 3-deazapurine (imidazo[4,5-c]pyridine) nucleosides structurally related to sulfenosine, sulfinosine, and sulfonosine
  作者：Kandasamy Ramasamy、Nobutaka Imamura、Naeem B. Hanna、Rick A. Finch、Thomas L. Avery、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1021/jm00166a021

  日期：1990.4

  mice, none of these nucleosides exhibited biologically significant activity (T/C greater than or equal to 125). Even so, antileukemic activity appeared to be influenced, albeit not uniformly, by structural modifications in the base and carbohydrate moieties of sulfenosine and sulfinosine. Thus, while several of the compounds were lacking in cytotoxic activity, eight others (4c, 5a, 5c, 6a, 6b, 7b,

  7-Deaza（吡咯并[2,3-d]嘧啶）和3-deaza（咪唑并[4,5-c]吡啶）的同类产品，分别为亚磺酰基（5a和9），亚磺酰基（6a和10）和磺基磺酸（7a）。已经制备并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。用氯胺溶液胺化2-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-th离子e（4a）及其2'-脱氧类似物（4c），得到相应的4-亚磺酰胺（分别为5a和5c），经间氯过氧苯甲酸（MCPBA）选择性氧化后，分别得到非对映异构体2-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4 -亚磺酰胺（7-脱氮杂亚磺酸，6a）及其2'-脱氧衍生物（6c）。7-（2-脱氧-β-D-赤型-五呋喃糖基）吡咯并[2，3-d]嘧啶-4（3H）-硫酮的类似胺化作用（4b）得到相应的4-亚磺酰胺衍生物（5b）。用1摩尔当量的MCPBA氧化5b所提供的（R，S）-7-（2-脱氧-β-D-赤型五呋喃糖基）吡咯并[2
• REVANKAR, GANAPATHI R.;HANNA, NAEEM B.;IMAMURA, NOBUTAKA;LEWIS, ARTHUR F.+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 121-128
  作者：REVANKAR, GANAPATHI R.、HANNA, NAEEM B.、IMAMURA, NOBUTAKA、LEWIS, ARTHUR F.+

  DOI：——

  日期：——
• ANTITUMOR 6-SULFENAMIDE, 6-SULFINAMIDE AND 6-SULFONAMIDE PURINES, PURINE NUCLEOSIDES, PURINE NUCLEOTIDES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：NUCLEIC ACID RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0353268B1

  公开（公告）日：1994-08-10
• EP0353268A4
  申请人：——

  公开号：EP0353268A4

  公开（公告）日：1990-05-14