2-氨基-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘌呤-6-磺酰胺 | 123002-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-氨基-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘌呤-6-磺酰胺
• 英文名称: 2-amino-9-β-D-ribofuranosylpurine-6-sulfonamide
• 英文别名: Sulfonosine；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purine-6-sulfonamide
• CAS: 123002-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₆S
• 分子量: 346.324
• InChiKey: MJTPWFJOPBGTTM-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C (decomp)
• 沸点：
  879.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(2-氨基-6-氨基硫基嘌呤-9-基)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以86.7%的产率得到2-氨基-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘌呤-6-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-9H-嘌呤-6-亚磺酰胺，-亚磺酰胺和-磺酰胺及相关嘌呤核糖核苷的合成及体内抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了许多2-氨基嘌呤和某些相关的嘌呤核糖核苷的6-亚磺酰胺，6-亚磺酰胺和6-磺酰胺衍生物，并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。用氯胺溶液胺化6-巯基嘌呤核糖核苷（7a）和6-硫鸟嘌呤（7b），得到9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（8a）和2-氨基-9-β-D-核呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺分别为（sulfenosine，8b）。用3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）选择性氧化8a和8b得到（R，S）-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（9a）和（R，S）-2-氨基-9-β- D-核呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（sulfinosine，9b）。但是，用过量的MCPBA氧化8a和8b会得到9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-磺酰胺（10a）和2-氨基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-磺酰胺（磺胺，10b），分别。同样，将5'-脱氧-6-硫代鸟苷胺（7c）胺化，得到6-亚磺酰胺衍生物（8

  DOI：

  10.1021/jm00163a020

文献信息

• Purine L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020058635A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  Novel purine L-nucleoside compounds are disclosed, in which both the purine rings and the sugar are either modified, functionalized, or both. The novel compounds or pharmaceutically acceptable esters or salts thereof may be used in pharmaceutical compositions, and such compositions may be used to treat an infection, an infestation, a neoplasm, or an autoimmune disease. The novel compounds may also be used to modulate aspects of the immune system, including modulation of Th1 and Th2.

  本发明揭示了新型嘌呤L-核苷化合物，其中嘌呤环和糖基均被修饰、功能化或两者兼备。这些新型化合物或其医药上可接受的酯或盐可以用于制备药物组合物，并可用于治疗感染、寄生虫感染、肿瘤或自身免疫性疾病。这些新型化合物也可用于调节免疫系统的方面，包括Th1和Th2的调节。
• REVANKAR, GANAPATHI R.;HANNA, NAEEM B.;IMAMURA, NOBUTAKA;LEWIS, ARTHUR F.+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 121-128
  作者：REVANKAR, GANAPATHI R.、HANNA, NAEEM B.、IMAMURA, NOBUTAKA、LEWIS, ARTHUR F.+

  DOI：——

  日期：——
• ANTITUMOR 6-SULFENAMIDE, 6-SULFINAMIDE AND 6-SULFONAMIDE PURINES, PURINE NUCLEOSIDES, PURINE NUCLEOTIDES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：NUCLEIC ACID RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0353268B1

  公开（公告）日：1994-08-10
• EP0353268A4
  申请人：——

  公开号：EP0353268A4

  公开（公告）日：1990-05-14
• PURINE L-NUCLEOSIDES, ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0961775B1

  公开（公告）日：2004-07-14