1-(2-amino-4-hydroxymethylphenyl)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside | 1035920-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-amino-4-hydroxymethylphenyl)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-amino-4-(hydroxymethyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-amino-4-(hydroxymethyl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1035920-39-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₁₁
• 分子量: 469.445
• InChiKey: QZFWKZFNKHSJCR-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  169.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-4-hydroxymethylphenyl)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside 、 二(对硝基苯)碳酸酯 、 N⁶-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N²-(3-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)propanoyl)-L-lysine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(2-((S)-28-(4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)butyl)-26-oxo-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxa-27-azanonacosan-29-amido)-4-((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenoxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRANCHED LINKERS FOR ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] LIEURS RAMIFIÉS POUR CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了抗体药物偶联物结构。抗体药物偶联物结构包括一个分支连接体，其中两个或更多的药物负载物通过分支连接体连接到多肽（例如抗体）上。此外，本公开还包括用于生产这种偶联物的化合物和方法。此外，本公开还包括使用这些偶联物的方法。

  公开号：

  WO2022187370A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-formyl-2-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-(2-amino-4-hydroxymethylphenyl)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRANCHED LINKERS FOR ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] LIEURS RAMIFIÉS POUR CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了抗体药物偶联物结构。抗体药物偶联物结构包括一个分支连接体，其中两个或更多的药物负载物通过分支连接体连接到多肽（例如抗体）上。此外，本公开还包括用于生产这种偶联物的化合物和方法。此外，本公开还包括使用这些偶联物的方法。

  公开号：

  WO2022187370A1

文献信息

• New targeting system for antimycotic drugs: β-Glucosidase sensitive Amphotericin B–star poly(ethylene glycol) conjugate
  作者：Miloš Sedlák、Pavel Drabina、Eliška Bílková、Petr Šimůnek、Vladimír Buchta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.065

  日期：2008.5

  A new targeting potentially intravenous conjugate Amphotericin B (AMB)-star poly(ethylene glycol) (sPEG) (M = 25,160) has been synthesized and characterized. It contains a beta-D-glucopyranoside molecular switch which is sensitive to beta-glucosidases (E. C. 3.2.1.21). The beta-glucosidase-catalyzed release of AMB from the polymeric carrier was proved in vitro by means of spectrophotometry and HPLC. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.