(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-formyl-2-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 121358-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-formyl-2-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(4-formyl-2-nitrophenoxy)tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate；acetic acid 4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-formyl-2-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-formyl-2-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 121358-46-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₁₃
• 分子量: 497.413
• InChiKey: BEXYMZDSPXKKTR-YMQHIKHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  183.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-formyl-2-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-[4-(chlorocarbonyloxymethyl)-2-nitrophenoxy]tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/233301

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲醛 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-formyl-2-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRANCHED LINKERS FOR ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] LIEURS RAMIFIÉS POUR CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了抗体药物偶联物结构。抗体药物偶联物结构包括一个分支连接体，其中两个或更多的药物负载物通过分支连接体连接到多肽（例如抗体）上。此外，本公开还包括用于生产这种偶联物的化合物和方法。此外，本公开还包括使用这些偶联物的方法。

  公开号：

  WO2022187370A1

文献信息

• Rapid Synthesis of Carbohydrate Derivatives, Including Mimetics of <i>C</i>-Linked Disaccharides and <i>C</i>-Linked Aza Disaccharides, Using the Hetero-Diels−Alder Reaction
  作者：Peter A. Burland、David Coisson、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1021/jo101219w

  日期：2010.11.5

  microwave irradiation. By using a range of aldehydes and imines, including those derived from carbohydrates, access to functionalized 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones or 2,3-dihydro-4-pyridinones in good to excellent synthetic yields is possible. A particular strength of the methodology is its ability to access mimetics of C-linked disaccharides and C-linked aza disaccharides, targets of current therapeutic

  在这项工作中，我们证明了在微波辐射下，DAnishefsky的二烯与一系列醛或亚胺之间进行异狄尔斯-阿尔德反应（HDAR）的价值。通过使用一系列醛和亚胺，包括那些衍生自碳水化合物的醛和亚胺，可以以良好的合成产率获得官能化的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮或2,3-二氢-4-吡啶酮。 。该方法的一个特别优势是它能够获得C联二糖和C的模拟物-连接的氮杂二糖，其是当前治疗关注的靶标，以快速，方便和非对映选择性的方式存在。还研究了高压对涉及碳水化合物衍生的醛和亚胺的HDAR的影响，并提高了醛底物的收率。最后，在一系列条件下描述了使用碳水化合物衍生的酮，烯酮和烯醛的HDAR。在高压条件下可获得最佳结果，并以此方式以高收率获得了高度官能化的碳水化合物衍生物。
• Jain, S. M.; Devi, Sunita; Bani, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1019 - 1023
  作者：Jain, S. M.、Devi, Sunita、Bani, S.、Singh, Surjit、Singh, G. B.

  DOI：——

  日期：——
• Jain, S M; Khajuria, R K; Dhar, K L, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 11, p. 1037 - 1040
  作者：Jain, S M、Khajuria, R K、Dhar, K L、Singh, Surjeet、Bani, S、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jain, S. M.; Khajuria, R. K.; Dhar, K. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 8, p. 805 - 807
  作者：Jain, S. M.、Khajuria, R. K.、Dhar, K. L.、Singh, Surjeet、Singh, G. B.

  DOI：——

  日期：——
• Jain; Kant; Devi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 95 - 97
  作者：Jain、Kant、Devi、Dahr、Singh、Bani、Sing h

  DOI：——

  日期：——