(S)-3-ethyl-2-cyclohexen-1-ol | 143839-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-ethyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: (1S)-3-ethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 143839-99-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: MYVDVGIIHYTFCZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-ethyl-2-cyclohexen-1-ol 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 六羰基铬 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 (S)-ethyl 2-(1-ethyl-4-oxocyclohex-2-enyl)-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱。结合的化学和酶促途径，建立环烷烃环：（-）-环己胺碱的形式合成

  摘要：

  甲立体控制的正式合成（ - ） -象牙酮宁1，四环吲哚生物碱用作降压药，已通过使用[3,3] -sigmatropic重排（Claisen重排）的对映体纯β -烷氧基丙烯酸酯的实现4，购从rac -3-ethly-cyclohexenol 3通过脂肪酶催化的酯交换反应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85522-8
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基环己-2-烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3-ethyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated resolution of 2-cyclohexen-1-ols as chiral buildingblocks en route to eburnane alkaloids

  摘要：

  Lipase catalyzed esterification of several 2-cyclohexen-1-ols proceeds with excellent enantioselectivity leading to (S)-enantiomers as promising chiral building blocks en route to eburnane alkaloids

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80519-4

文献信息

• A Novel Synthesis Including Asymmetric Synthesis of α,β-Unsaturated γ-Hydroxy Carbonyl Compounds from Enones with Carbon Homologation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shigeyasu Motohashi、Norio Tokutake、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.2966

  日期：1992.11

  α-phenylthio β,γ-unsaturated carbonyl compound through an α,β-epoxy sulfoxide. Oxidation of the sulfide with 2.1 equivalents of m-chloroperbenzoic acid gave α,β-unsaturated γ-phenylsulfinyloxy carbonyl compound via sulfoxide-sulfenate rearrangement. The sulfinate was easily hydrolyzed with aqueous potassium hydroxide to afford α,β-unsaturated γ-hydroxy carbonyl compound in good yield. When optically active

  衍生自 1-氯烷基芳基亚砜的碳负离子与烯酮反应以良好的产率得到 1,2-加合物。用苯硫醇钾处理加合物，通过α,β-环氧亚砜得到α-苯硫基β,γ-不饱和羰基化合物。用 2.1 当量的间氯过苯甲酸氧化硫化物，通过亚砜-次磺酸盐重排得到 α,β-不饱和 γ-苯基亚磺酰氧基羰基化合物。亚磺酸盐很容易用氢氧化钾水溶液水解，以良好的收率得到α,β-不饱和γ-羟基羰基化合物。当在此过程中使用旋光 (-)-1-氯代烷基对甲苯基亚砜时，合成了具有中等至良好旋光纯度的旋光 α,β-不饱和 γ-羟基羰基化合物。
• Regio- and Stereoselective Addition of HO/OOH to Allylic Alcohols
  作者：Xiao-Tao Wang、Wei-Bo Han、Hui-Jun Chen、Qinghong Zha、Yikang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01280

  日期：2020.8.7

  readily react with ethereal H2O2 in the presence of catalytic amounts of Na2MoO4-gly or MoO2(acac)2, affording the C═C trans hydroxylation–hydroperoxylation products in good yields with high regio- and stereoselectivity. Use of enantiomers of cyclic substrates resulted in corresponding enantiopure diol-tert-hydroperoxides. The possibility of further conversion of the diol-tert-hydroperoxides into triols

  在催化量的Na 2 MoO 4 -gly或MoO 2（acac）2的存在下，一系列烯丙醇易于与醚H 2 O 2反应，从而以高收率提供C═C反羟基化-氢过氧化产物具有高区域选择性和立体选择性。使用环状底物的对映异构体产生相应的对映体纯的二醇-叔氢过氧化物。还举例说明了将二醇-叔氢过氧化物进一步转化为具有包含季中心的分离的叔-过氧基团的三醇或线性结构单元的可能性。
• Chemo-enzymatic preparation of optically active endo-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols
  作者：Jean-Pierre Barnier、Véronique Morisson、Isabelle Volle、Luis Blanco

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00099-3

  日期：1999.3

  Resolutions of endo-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols were achieved by acylation in the presence of lipase from Candida antarctica (Novozym(R)). The (1S,2R,6R) enantiomers reacted faster and the enantiomeric ratios were between 60 and 800 for the 6-substituted bicycloalkanols. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Indole alkaloids. A combined chemical and enzymatic route for eburnane ring construction : Formal synthesis of (−)-Eburnamonine
  作者：Giovanni Palmisano、Paolo D'Anniballe、Marco Santagostino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85522-8

  日期：——

  A stereocontrolled formal synthesis of (−)-eburnamonine 1, a tetracyclic indole alkaloid used as antihypertensive drug, has been achieve through the use of [3,3]-sigmatropic rearrangement (Claisen rearrangement) of the enantiopure β-alkoxy acrylate 4, available from rac-3-ethly-cyclohexenol 3via lipase-catalyzed transesterification

  甲立体控制的正式合成（ - ） -象牙酮宁1，四环吲哚生物碱用作降压药，已通过使用[3,3] -sigmatropic重排（Claisen重排）的对映体纯β -烷氧基丙烯酸酯的实现4，购从rac -3-ethly-cyclohexenol 3通过脂肪酶催化的酯交换反应
• Lipase-mediated resolution of 2-cyclohexen-1-ols as chiral buildingblocks en route to eburnane alkaloids
  作者：Glacomo Carrea、Bruno Danieli、Giovanni Palmisano、Sergio Riva、Marco Santagostino

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80519-4

  日期：1992.6

  Lipase catalyzed esterification of several 2-cyclohexen-1-ols proceeds with excellent enantioselectivity leading to (S)-enantiomers as promising chiral building blocks en route to eburnane alkaloids