rel-(2R,3R)-3-isopropenyl-4-(phenylthio)-1,2-butanediol acetonide | 100572-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: rel-(2R,3R)-3-isopropenyl-4-(phenylthio)-1,2-butanediol acetonide
• 英文别名: (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2R)-3-methyl-1-phenylsulfanylbut-3-en-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 100572-43-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S
• 分子量: 278.415
• InChiKey: VSRSDFNVJMUYFR-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(2R,3R)-3-isopropenyl-4-(phenylthio)-1,2-butanediol acetonide 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 3 A molecular sieve 、 Bio-Rad 50W-X₈ cation exchange resin 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.09h， 生成 rel-(12R,13S)-(2E,6E,10E)-2,6-dimethyl-10-<(benzyloxy)methyl>-12-(benyloxy)-13-isopropenyl-14-(phenylsulfonyl)-2,6,10-tetradecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7(8)-desoxyasperdiol. A precursor of the cembranoid asperdiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a021
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-bicyclo-[5.1.0]octane 在 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 rel-(2R,3R)-3-isopropenyl-4-(phenylthio)-1,2-butanediol acetonide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7(8)-desoxyasperdiol. A precursor of the cembranoid asperdiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a021

文献信息

• Synthesis of 7(8)-desoxyasperdiol. A precursor of the cembranoid asperdiol
  作者：James A. Marshall、Darryl G. Cleary

  DOI：10.1021/jo00356a021

  日期：1986.3