1-C-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)-4-dioxolanylcyclohexanol | 915193-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-C-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)-4-dioxolanylcyclohexanol
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 915193-61-2
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₁₅
• 分子量: 631.631
• InChiKey: JQPCWHGQJQKQNP-SDMFQGIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)-4-dioxolanylcyclohexanol 在 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-C-(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)-4-(2'-allyloxyethoxy)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  从异头乙酸酯快速合成 N-乙酰神经氨酸 α-C-糖基衍生物（“α-C-糖苷”）

  摘要：

  在没有任何添加剂的情况下，通过二碘化钐对甲基 N-乙酰神经氨酸 3a 和 3b 的容易获得的全乙酰化衍生物进行还原金属化，生成相应的异头钐 (III) 有机金属化合物。这些中间体在 Barbier 条件下与羰基化合物有效反应，提供 C-酮苷的快速合成。α- 和 β- 乙酸酯同样有效，并且与环酮偶联可获得出色的产率。该程序已方便地应用于合成带有连接子的 N-乙酰神经氨酸的 C-酮苷，可随时用作构建多价生物探针的构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700181
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 methyl 5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-C-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)-4-dioxolanylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  从异头乙酸酯快速合成 N-乙酰神经氨酸 α-C-糖基衍生物（“α-C-糖苷”）

  摘要：

  在没有任何添加剂的情况下，通过二碘化钐对甲基 N-乙酰神经氨酸 3a 和 3b 的容易获得的全乙酰化衍生物进行还原金属化，生成相应的异头钐 (III) 有机金属化合物。这些中间体在 Barbier 条件下与羰基化合物有效反应，提供 C-酮苷的快速合成。α- 和 β- 乙酸酯同样有效，并且与环酮偶联可获得出色的产率。该程序已方便地应用于合成带有连接子的 N-乙酰神经氨酸的 C-酮苷，可随时用作构建多价生物探针的构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700181

文献信息

• Anomeric Acetates ofN-Acetylneuraminic Acid are UsefulC-Sialyl Donors in Samarium-Mediated Reformatsky Coupling Reactions
  作者：Adeline Malapelle、Zouleika Abdallah、Gilles Doisneau、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/anie.200601209

  日期：2006.9.11