2,3,3’,4,4’-penta-O-benzyl-6’-O-tert-butyldiphenylsilyl-6-O-deoxy-6-iodosucrose | 1632073-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,3’,4,4’-penta-O-benzyl-6’-O-tert-butyldiphenylsilyl-6-O-deoxy-6-iodosucrose
• CAS: 1632073-34-7
• 化学式: C₆₃H₆₉IO₁₀Si
• 分子量: 1141.22
• InChiKey: LNVRRCVZTFGRAL-YCUXWZMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.75
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3’,4,4’-penta-O-benzyl-6’-O-tert-butyldiphenylsilyl-6-O-deoxy-6-iodosucrose 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-azido-6-deoxy-2,3,3’,4,4’-penta-O-benzyl-6’-O-tert-butyldiphenylsilyl-1’-O-(prop-2-en-1-yl)sucrose
  参考文献：
  名称：

  Novel Approach to Selectively Functionalized Derivatives of Sucrose

  摘要：

  New synthetic routes to complex sucrose derivatives are presented. They are based on a highly selective silylation of the hydroxyl group at the C6' position ('fructose end') in 2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose followed by functionalization of the remaining (C-1',6) positions. One of these synthons was used as a chiral platform for the construction of aza-macrocyclic systems.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340180
• 作为产物：
  描述：

  6'-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose 在 三苯基膦 、 咪唑 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以72%的产率得到2,3,3’,4,4’-penta-O-benzyl-6’-O-tert-butyldiphenylsilyl-6-O-deoxy-6-iodosucrose
  参考文献：
  名称：

  Novel Approach to Selectively Functionalized Derivatives of Sucrose

  摘要：

  New synthetic routes to complex sucrose derivatives are presented. They are based on a highly selective silylation of the hydroxyl group at the C6' position ('fructose end') in 2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose followed by functionalization of the remaining (C-1',6) positions. One of these synthons was used as a chiral platform for the construction of aza-macrocyclic systems.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340180