1-methyl-3-(1,3-diphenylhex-1-yn-3-yl)-1H-indole | 1033757-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-methyl-3-(1,3-diphenylhex-1-yn-3-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1,3-Diphenylhex-1-yn-3-yl)-1-methylindole；3-(1,3-diphenylhex-1-yn-3-yl)-1-methylindole
• CAS: 1033757-57-1
• 化学式: C₂₇H₂₅N
• 分子量: 363.502
• InChiKey: XNQHAGTXOHLJGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(1,3-diphenylhex-1-yn-3-yl)-1H-indole 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到1-methyl-3-(1-phenyl-3-propyl-1H-inden-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Solvent- and ligand-induced switch of selectivity in gold(I)-catalyzed tandem reactions of 3-propargylindoles

  摘要：

  我们先前描述的金催化串联反应的选择性，即1,2-吲哚迁移，接着是aura-iso-Nazarov环化，对带有(杂)芳基取代基的3-丙炔基吲哚在丙炔基和末端位置的选择性进行了逆转，通过正确选择催化剂和反应条件。因此，从各种3-丙炔基吲哚中，得到了源自aura-Nazarov环化（而不是aura-iso-Nazarov环化）的3-(茚-2-基)吲哚，产率为中等到良好。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.89
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1,3-二苯基-1-己炔-3-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-methyl-3-(1,3-diphenylhex-1-yn-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid Catalyzed C3-Selective Propargylation and Benzylation of Indoles with Tertiary Alcohols

  摘要：

  一种利用三级炔丙基和苄基醇对吲哚进行C3选择性叔烷基化的Brønsted酸催化方法已被开发出来。在炔丙基位置带有季碳的新型C3-炔丙基化吲哚衍生物已被高效合成。反应在空气中进行，使用未干燥的溶剂，过程的唯一副产品是水。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072584

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed C3-Selective Propargylation and Benzylation of Indoles with Tertiary Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Julia Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1055/s-2008-1072584

  日期：——

  A Brønsted acid catalyzed C3-selective tert-alkylation of indoles using tertiary propargylic and benzylic alcohols has been developed. New C3-propargylated indole derivatives with a quaternary carbon at the propargylic position have been efficiently synthesized. Reactions were performed in air with undried solvents, and water was the only side product of the process.

  一种利用三级炔丙基和苄基醇对吲哚进行C3选择性叔烷基化的Brønsted酸催化方法已被开发出来。在炔丙基位置带有季碳的新型C3-炔丙基化吲哚衍生物已被高效合成。反应在空气中进行，使用未干燥的溶剂，过程的唯一副产品是水。
• Synthesis of Diverse Indole-Containing Scaffolds by Gold(I)-Catalyzed Tandem Reactions of 3-Propargylindoles Initiated by 1,2-Indole Migrations: Scope and Computational Studies
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Mukut Gohain、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Adán González-Pérez、Olalla Nieto-Faza、Ángel R. de Lera、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201001162

  日期：2010.8.23

  Similar to propargylic carboxylates and sulphides, 3‐propargylindoles undergo 1,2‐indole migrations under cationic gold(I) catalysis. The intermediate Au–carbenoid complex may evolve through different pathways depending on the substituents at the propargylic and terminal positions of the alkyne moiety. Thus, 3‐indenylindole derivatives were easily obtained through formal iso‐Nazarov or Nazarov cyclizations

  类似于炔丙基羧酸盐和硫化物，3-炔丙基吲哚在阳离子金（I）催化下经历1,2-吲哚迁移。取决于炔基部分的炔丙基和末端位置的取代基，中间的金-类胡萝卜素配合物可能通过不同的途径演化。因此，可以通过正式的iso-Nazarov或Nazarov环化轻松获得3-茚基吲哚衍生物。DFT计算支持形成亚烷基环丙烷中间体，该中间体在选择环开环后会经历金-异-纳扎罗夫或金-纳扎罗夫的环化反应。此外，3-dienylindoles可以访问时没有提到途径是可访问的，因此，中间的Au-卡宾络合物经由1,2--C进化H插入反应。我们还证明了最终产品可以通过一锅法从容易获得的炔丙醇和吲哚获得。
• Gold(I)-Catalyzed Tandem Reactions Initiated by 1,2-Indole Migrations
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.200802660

  日期：2008.9.8
• Brønsted Acid Catalyzed Alkylation of Indoles with Tertiary Propargylic Alcohols: Scope and Limitations
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Alberto Martínez、Mukut Gohain、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Estela Álvarez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201001055

  日期：2010.12

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 and GR-172) and the Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) and FEDER (CTQ2007-61436/BQU and CTQ2009-09949/BQU) for financial support. D. M. and A. M. thank the MEC for MEC-FPU predoctoral fellowships. M. G. thanks the MEC for a "Young Foreign Researchers" contract (SB2006-0215). M. A. F.-R. and P. G.-G. also thank the MEC for "Ramon y Cajal" and "Juan de la Cierva"

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 和 GR-172) 以及教育部长 (MEC) 和 FEDER (CTQ2007-61436/BQU 和 CTQ2009-09949/BQU) 提供财政支持。DM 和 AM 感谢 MEC 提供 MEC-FPU 博士前奖学金。MG 感谢 MEC 的“外国青年研究人员”合同 (SB2006-0215)。MAF-R。和PG-G。还要感谢 MEC 的“Ramon y Cajal”和“Juan de la Cierva”合同。
• Solvent- and ligand-induced switch of selectivity in gold(I)-catalyzed tandem reactions of 3-propargylindoles
  作者：Estela Álvarez、Delia Miguel、Patricia García-García、Manuel A Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.3762/bjoc.7.89

  日期：——

  The selectivity of our previously described gold-catalyzed tandem reaction, 1,2-indole migration followed by aura-iso-Nazarov cyclization, of 3-propargylindoles bearing (hetero)aromatic substituents at both the propargylic and terminal positions, was reversed by the proper choice of the catalyst and the reaction conditions. Thus, 3-(inden-2-yl)indoles, derived from an aura-Nazarov cyclization (instead of an aura-iso-Nazarov cyclization), were obtained in moderate to good yields from a variety of 3-propargylindoles.

  我们先前描述的金催化串联反应的选择性，即1,2-吲哚迁移，接着是aura-iso-Nazarov环化，对带有(杂)芳基取代基的3-丙炔基吲哚在丙炔基和末端位置的选择性进行了逆转，通过正确选择催化剂和反应条件。因此，从各种3-丙炔基吲哚中，得到了源自aura-Nazarov环化（而不是aura-iso-Nazarov环化）的3-(茚-2-基)吲哚，产率为中等到良好。