1,3-二苯基-1-己炔-3-醇 | 873432-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1,3-二苯基-1-己炔-3-醇
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1-hexyn-3-ol
• 英文别名: 1,3-diphenylhex-1-yn-3-ol
• CAS: 873432-45-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: WPVVMPPSTIZHQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 1,3-二苯基-1-己炔-3-醇 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(3-tosylhex-1-yne-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无添加剂条件下直接取代仲醇和叔醇生成砜

  摘要：

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02188
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 、 苯乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 0.33h， 以96%的产率得到1,3-二苯基-1-己炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Addition of Ethynylbenzene to Ketones

  摘要：

  在无溶剂条件下，将乙炔苯添加到酮中，能够高效地生成三取代的炔醇，且产率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.185

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed C3-Selective Propargylation and Benzylation of Indoles with Tertiary Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Julia Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1055/s-2008-1072584

  日期：——

  A Brønsted acid catalyzed C3-selective tert-alkylation of indoles using tertiary propargylic and benzylic alcohols has been developed. New C3-propargylated indole derivatives with a quaternary carbon at the propargylic position have been efficiently synthesized. Reactions were performed in air with undried solvents, and water was the only side product of the process.

  一种利用三级炔丙基和苄基醇对吲哚进行C3选择性叔烷基化的Brønsted酸催化方法已被开发出来。在炔丙基位置带有季碳的新型C3-炔丙基化吲哚衍生物已被高效合成。反应在空气中进行，使用未干燥的溶剂，过程的唯一副产品是水。
• Zn(Salen)-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of Ketones
  作者：Tsutomu Katsuki、Bunnai Saito

  DOI：10.1055/s-2004-829057

  日期：——

  An in situ generated Zn complex of salen ligand 4 was found to serve as an efficient catalyst for asymmetric addition reaction of an alkynylzinc reagent to various ketones. For example, addition of phenylacetylene to 3,3-dimethyl-2-butanone using the Zn complex as catalyst showed enantioselectivity as high as 91% ee.

  发现原位生成的 salen 配体 4 的 Zn 配合物可用作炔基锌试剂与各种酮的不对称加成反应的有效催化剂。例如，使用 Zn 配合物作为催化剂将苯乙炔加成到 3,3-二甲基-2-丁酮中显示出高达 91% ee 的对映选择性。
• Brønsted acid−catalyzed synthesis of tetrasubstituted allenes and polysubstituted 2H-chromenes from tertiary propargylic alcohols
  作者：Natalia Cabrera-Lobera、Noelia Velasco、Roberto Sanz、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.023

  日期：2019.8

  A practical and environmentally benign Brønsted acid−catalyzed protocol for the preparation of all-carbon tetrasubstituted allenes, consisting in the direct SNˈ addition of tri- or dimethoxy arenes or allyltrimethylsilane to tertiary propargylic alcohols, has been developed. In addition, a straightforward synthesis of densely substituted 2H-chromenes by metal-free tandem allenylation/heterocyclization

  已经开发了一种实用且对环境无害的布朗斯台德酸催化方案，用于制备全碳四取代的烯，其中包括将三或二甲氧基芳烃或烯丙基三甲基硅烷直接S N加到叔炔丙醇中。另外，提出了通过甲氧基苯酚和叔炔醇的无金属串联烯丙基化/杂环化反应直接合成密集取代的2 H-色烯。
• Brønsted Acid Catalyzed Alkylation of Indoles with Tertiary Propargylic Alcohols: Scope and Limitations
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Alberto Martínez、Mukut Gohain、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Estela Álvarez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201001055

  日期：2010.12

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 and GR-172) and the Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) and FEDER (CTQ2007-61436/BQU and CTQ2009-09949/BQU) for financial support. D. M. and A. M. thank the MEC for MEC-FPU predoctoral fellowships. M. G. thanks the MEC for a "Young Foreign Researchers" contract (SB2006-0215). M. A. F.-R. and P. G.-G. also thank the MEC for "Ramon y Cajal" and "Juan de la Cierva"

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 和 GR-172) 以及教育部长 (MEC) 和 FEDER (CTQ2007-61436/BQU 和 CTQ2009-09949/BQU) 提供财政支持。DM 和 AM 感谢 MEC 提供 MEC-FPU 博士前奖学金。MG 感谢 MEC 的“外国青年研究人员”合同 (SB2006-0215)。MAF-R。和PG-G。还要感谢 MEC 的“Ramon y Cajal”和“Juan de la Cierva”合同。
• Synthesis of 3-Allenylindoles and 3-Dienylindoles by Brønsted Acid Catalyzed Allenylation of 2-Arylindoles with Tertiary Propargylic Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Mukut Gohain、Delia Miguel、Alberto Martínez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0029-1217543

  日期：2009.7

  The Brønsted acid catalyzed direct nucleophilic substitution of tertiary propargylic alcohols with 2-aryl-substituted indoles has been studied. A competitive allenylation process takes place with appropriate substituents on the alkynol moiety. Starting from 2-arylindoles, new 3-allenyl and 3-dienylindole derivatives have been easily synthesized.

  研究了布氏酸催化的 2-芳基取代吲哚直接亲核取代叔丙炔醇的过程。炔醇分子上的适当取代基会发生竞争性异烯化反应。从 2-芳基吲哚开始，很容易合成出新的 3-芳基和 3-二烯基吲哚衍生物。