(-)-3-benzoyl-1-((6aR,8R,9R,9aR)-9-fluoro-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-spiro[cyclopenta[f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-7,1'-cyclopropan]-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1450975-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-3-benzoyl-1-((6aR,8R,9R,9aR)-9-fluoro-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-spiro[cyclopenta[f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-7,1'-cyclopropan]-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: (-)-3-benzoyl-1-((6aR,8R,9R,9aR)-9-fluoro-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-spiro[cyclopenta [f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-7,1'-cyclopropan]-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-fluoro-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)spiro[6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-cyclopenta[f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-7,1'-cyclopropane]-8-yl]-3-benzoylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1450975-46-8
• 化学式: C₃₁H₄₅FN₂O₆Si₂
• 分子量: 616.878
• InChiKey: GRBROGNXVFGTPJ-NXBJLNSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-benzoyl-1-((6aR,8R,9R,9aR)-9-fluoro-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-spiro[cyclopenta[f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-7,1'-cyclopropan]-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 甲醇 、 氨 、 Trifluoroacetic acid monohydrate 为溶剂， 反应 11.0h， 以to give 29 in 60 mg (68%) as white foam的产率得到1-((4R,5R,6R,7R)-5-fluoro-6-hydroxy-7-(hydroxymethyl)spiro[2.4]heptan-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Spiro[2.4]heptanes for treatment of flaviviridae infections

  摘要：

  本发明提供了治疗人类和其他宿主动物感染或暴露于黄病毒科病毒（包括HCV）的化合物、方法和组合物，其中包括在药学上可接受的载体中投与本说明书中所述的螺[2.4]庚烷或其药学上可接受的盐或前药的有效量。螺[2.4]庚烷化合物具有抗病毒活性，或代谢成表现出这种活性的化合物。

  公开号：

  US08921384B2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,5R)-5-(hydroxymethyl)cyclopent-3-ene-1,2-diol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二乙胺基三氟化硫 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 CeCl₃*7H₂O 、 三甲基碘化锍 、 水 、 diethylzinc 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (-)-3-benzoyl-1-((6aR,8R,9R,9aR)-9-fluoro-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-spiro[cyclopenta[f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-7,1'-cyclopropan]-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO [2.4]HEPTANES FOR TREATMENT OF FLAVIVIRIDAE INFECTIONS
  [FR] SPIRO[2,4]HEPTANES DESTINÉS AU TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR FLAVIVIRUS

  摘要：

  公开号：

  WO2013123138A3

文献信息

• Spiro[2.4]heptanes for Treatment of Flaviviridae Infections
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20140140957A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds, methods, and compositions for the treatment of infections in or exposure to humans and other host animals of Flaviviridae viruses, including HCV, that includes the administration of an effective amount of a spiro[2.4]heptane as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier, are provided. The spiro[2.4]heptane compounds either possess antiviral activity, or are metabolized to a compound that exhibits such activity.

  本发明提供了用于治疗人类和其他宿主动物感染或暴露于黄病毒科病毒（包括HCV）的化合物、方法和组合物，其中包括根据本文所述的给予有效量的螺[2.4]庚烷或其药学上可接受的盐或前药，可选地在药学上可接受的载体中。螺[2.4]庚烷化合物具有抗病毒活性，或者代谢成表现出这种活性的化合物。
• Spiro[2.4]heptanes for treatment of Flaviviridae infections
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US09216960B2

  公开（公告）日：2015-12-22

  Compounds, methods, and compositions for the treatment of infections in or exposure to humans and other host animals of Flaviviridae viruses, including HCV, that includes the administration of an effective amount of a spiro[2.4]heptane as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier, are provided. The spiro[2.4]heptane compounds either possess antiviral activity, or are metabolized to a compound that exhibits such activity.

  本发明提供了用于治疗感染或暴露于Flaviviridae病毒（包括HCV）的人类和其他宿主动物的化合物、方法和组合物，包括在制药可接受的载体中投与有效量的如本文所述的螺[2.4]庚烷或其药学上可接受的盐或前药。螺[2.4]庚烷化合物具有抗病毒活性，或被代谢成表现出这种活性的化合物。
• [EN] SPIRO [2.4]HEPTANES FOR TREATMENT OF FLAVIVIRIDAE INFECTIONS<br/>[FR] SPIRO[2,4]HEPTANES DESTINÉS AU TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR FLAVIVIRUS
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2013123138A3

  公开（公告）日：2015-03-12
• Spiro[2.4]heptanes for treatment of flaviviridae infections
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US08673926B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  Compounds, methods, and compositions for the treatment of infections in or exposure to humans and other host animals of Flaviviridae viruses, including HCV, that includes the administration of an effective amount of a spiro[2.4]heptane as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier, are provided. The spiro[2.4]heptane compounds either possess antiviral activity, or are metabolized to a compound that exhibits such activity.

  本发明提供了用于治疗人类和其他宿主动物中Flaviviridae病毒感染或暴露的化合物、方法和组合物，包括根据本文所述的给予有效量的spiro [2.4]庚烷或其药学上可接受的盐或前药，可选地在药学上可接受的载体中。这些spiro [2.4]庚烷化合物具有抗病毒活性，或者代谢成表现出这种活性的化合物。