(1R)-trans-5-methyl-cyclohex-2-enol | 116783-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-trans-5-methyl-cyclohex-2-enol
• 英文别名: (1R,5S)-5-Methyl-2-cyclohexen-1-ol；(1R,5S)-5-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 116783-31-4
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: RABYZONTKHYCAK-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-trans-5-methyl-cyclohex-2-enol 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三丁基氯化锡 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3aS,6S,7aR)-3,6-Dimethyl-3-phenylselanyl-hexahydro-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Enantio- and Diastereocontrolled Route to Mintlactone and Isomintlactone Using A Chiral Cyclohexadienone Equivalent

  摘要：

  使用手性环己二烯酮合成等效物建立了一种对映和非对映控制的路线，用于生产薄荷内酯和异薄荷内酯（重要的商业调味材料的香气成分）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1747
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,5S)-5-methyl-cyclohex-2-enyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R)-trans-5-methyl-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  An Enantio- and Diastereocontrolled Route to Mintlactone and Isomintlactone Using A Chiral Cyclohexadienone Equivalent

  摘要：

  使用手性环己二烯酮合成等效物建立了一种对映和非对映控制的路线，用于生产薄荷内酯和异薄荷内酯（重要的商业调味材料的香气成分）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1747

文献信息

• Stereochemistry of Allylic Rearrangements. I. The Synthesis, Assignment of Configuration and Resolution of cis- and trans-5-Methyl-2-cyclohexenol¹
  作者：Harlan L. Goering、Jean P. Blanchard

  DOI：10.1021/ja01650a045

  日期：1954.11
• Stereochemistry of Allylic Rearrangements. IV. The Stereochemistry of the Conversion of cis- and trans-5-Methyl-2-cyclohexenol to 5-Methyl-2-cyclohexenyl Chloride¹
  作者：Harlan L. Goering、Thomas D. Nevitt、Ernest F. Silversmith

  DOI：10.1021/ja01620a024

  日期：1955.8
• GOERING H. L.; KANTNER S. S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 10, 2144-2148
  作者：GOERING H. L.、 KANTNER S. S.

  DOI：——

  日期：——
• GOERING, H. L.;KANTNER, S. S.;TSENG, CHUNG, CHYI, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 5, 715-721
  作者：GOERING, H. L.、KANTNER, S. S.、TSENG, CHUNG, CHYI

  DOI：——

  日期：——
• MATSUBARA, SEIJIRO;WAKAMATSU, KUNI;MORIZAWA, YOSHITOMI;TSUBONIWA, NORIYUK+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 4, 1196-1199
  作者：MATSUBARA, SEIJIRO、WAKAMATSU, KUNI、MORIZAWA, YOSHITOMI、TSUBONIWA, NORIYUK+

  DOI：——

  日期：——