(2S,3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2,4-trimethylpentanamide | 1357488-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2,4-trimethylpentanamide
• CAS: 1357488-34-6
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: BZJNYPDNPLOHKU-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2,4-trimethylpentanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Heterodimerization of Ketenes

  摘要：

  In this Communication we describe an unprecedented catalytic asymmetric heterodimerization of ketenes of wide substrate scope. The alkaloid-catalyzed method provides access to ketene heterodimer beta-lactones and allows even two different monosubstituted ketenes to be cross-dimerized, with excellent enantioselectivity (17 examples with >= 90% ee) and excellent heterodimer regioselectivity observed in all cases.

  DOI：

  10.1021/ja211678m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-3-oxopentanamide 在 三乙基氢硼化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(2S,3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2,4-trimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成乙炔异二聚体β-内酯：范围和局限性

  摘要：

  在本文中，我们描述了烯酮催化不对称异二聚生成烯酮异二聚体β-内酯的广泛研究。确定最佳催化体系为金鸡纳生物碱衍生物（TMS-奎宁或Me-奎尼丁）。获得所需的烯酮异二聚体β-内酯，收率良好至优异（高达90％），对映选择性水平优异（对于33 Z和E异构体实例，ee≥90％ee ），良好至优异（Z）-烯烃异构体选择性（对于20个实例，≥90:10）和出色的区域选择性（仅形成一种区域异构体）。描述了催化剂开发研究，催化剂负载研究，底物范围探索，方案创新（包括7个实例的双原位乙烯酮生成）以及对肉桂脂A中间体的应用的详细信息。发现向生物碱催化剂体系中添加高氯酸锂（1-2当量）作为添加剂有利于乙烯酮异二聚体的E异构体的形成。形成了十个具有中等至优异的（E）-烯烃异构体选择性（74:25至97：3）和出色的对映选择性（84-98％ee）的样品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01481

文献信息

• US6448409B1
  申请人：——

  公开号：US6448409B1

  公开（公告）日：2002-09-10
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Ketene Heterodimer β-Lactones: Scope and Limitations
  作者：Shi Chen、Ahmad A. Ibrahim、Nicholas J. Peraino、Divya Nalla、Mukulesh Mondal、Maxwell Van Raaphorst、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01481

  日期：2016.9.2

  scope exploration, protocol innovations (including double in situ ketene generation for 7 examples), and an application to a cinnabaramide A intermediate are described. The addition of lithium perchlorate (1–2 equiv) as an additive to the alkaloid catalyst system was found to favor formation of the E isomer of the ketene heterodimer. Ten examples were formed with moderate to excellent (E)-olefin isomer

  在本文中，我们描述了烯酮催化不对称异二聚生成烯酮异二聚体β-内酯的广泛研究。确定最佳催化体系为金鸡纳生物碱衍生物（TMS-奎宁或Me-奎尼丁）。获得所需的烯酮异二聚体β-内酯，收率良好至优异（高达90％），对映选择性水平优异（对于33 Z和E异构体实例，ee≥90％ee ），良好至优异（Z）-烯烃异构体选择性（对于20个实例，≥90:10）和出色的区域选择性（仅形成一种区域异构体）。描述了催化剂开发研究，催化剂负载研究，底物范围探索，方案创新（包括7个实例的双原位乙烯酮生成）以及对肉桂脂A中间体的应用的详细信息。发现向生物碱催化剂体系中添加高氯酸锂（1-2当量）作为添加剂有利于乙烯酮异二聚体的E异构体的形成。形成了十个具有中等至优异的（E）-烯烃异构体选择性（74:25至97：3）和出色的对映选择性（84-98％ee）的样品。
• Catalytic Asymmetric Heterodimerization of Ketenes
  作者：Ahmad A. Ibrahim、Divya Nalla、Maxwell Van Raaphorst、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1021/ja211678m

  日期：2012.2.15

  In this Communication we describe an unprecedented catalytic asymmetric heterodimerization of ketenes of wide substrate scope. The alkaloid-catalyzed method provides access to ketene heterodimer beta-lactones and allows even two different monosubstituted ketenes to be cross-dimerized, with excellent enantioselectivity (17 examples with >= 90% ee) and excellent heterodimer regioselectivity observed in all cases.