(2S,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanal | 439858-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanal
• CAS: 439858-54-5
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: QCIZYYYFUPFZGO-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以20%的产率得到(2S,3R)-2,4-dimethyl-1,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  α-和β-脂霉素：通过顺序Stille偶联和所有立体定位中心的绝对构型分配进行总合成

  摘要：

  40年前，光谱学，衍生化和降解显示了α-脂霉素及其糖苷配基β-脂霉素的结构，除了其侧链立体中心的构型。我们合成了所有相关的β-脂肪霉素候选物：（12 R，13 S）异构体具有与天然产物相同的比旋转值。用相同的准则（12 - [R，13小号）构型d - digitoxide是相同的α-lipomycin。我们通过将α-和β-lipomycin降解为二酯33和34并合成证明了它们的3D结构，仔细检查了我们的任务 。

  DOI：

  10.1002/anie.201402255
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2,4-trimethylpentanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Heterodimerization of Ketenes

  摘要：

  In this Communication we describe an unprecedented catalytic asymmetric heterodimerization of ketenes of wide substrate scope. The alkaloid-catalyzed method provides access to ketene heterodimer beta-lactones and allows even two different monosubstituted ketenes to be cross-dimerized, with excellent enantioselectivity (17 examples with >= 90% ee) and excellent heterodimer regioselectivity observed in all cases.

  DOI：

  10.1021/ja211678m

文献信息

• GENERAL METHOD FOR INCREASING STEREOSELECTIVITY IN STEREOSELECTIVE REACTIONS
  申请人：Meyer Matthew P.

  公开号：US20090163741A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  This invention is directed to a method of performing a stereoselective reaction without use of a solvent comprising contacting a reactant with a chiral reagent under sonication conditions to form an excess of an enantiomer.

  这项发明涉及一种在无溶剂的情况下执行立体选择反应的方法，包括将反应物与手性试剂在声波条件下接触，形成一种对映体的过量。
• Direct catalytic asymmetric cross-aldol reactions in ionic liquid media
  作者：Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.080

  日期：2004.5

  Enantioselective proline-catalyzed direct asymmetric cross-aldol reactions with aldehydes were performed in ionic liquid 1-n-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate media, which simplified product isolation and catalyst recycling, affording 3-hydroxy aldehydes in high yield with excellent stereoselectivity. In addition, the enhanced reactivity of the asymmetric cross-aldol reactions in ionic

  在离子液体1-正丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸酯介质中进行对映选择性脯氨酸催化的与醛类的直接不对称交叉醛醇缩合反应，简化了产物的分离和催化剂的循环利用，以高收率提供了3-羟基醛，并具有出色的立体选择性。另外，在离子液体中不对称交叉醛醇缩合反应的增强的反应性使得催化剂的负载显着降低。
• Amino Acid Catalyzed Neogenesis of Carbohydrates: A Plausible Ancient Transformation
  作者：Armando Córdova、Ismail Ibrahem、Jesús Casas、Henrik Sundén、Magnus Engqvist、Efraim Reyes

  DOI：10.1002/chem.200500139

  日期：2005.8.5

  reactions enabled the asymmetric synthesis of deoxysugars with >99 % ee. In addition, the direct amino acid catalyzed C(2)+C(2)+C(2) methodology is a new entry for the short, highly enantioselective de novo synthesis of carbohydrate derivatives, isotope-labeled sugars, and polyketide natural products. The one-pot asymmetric de novo syntheses of deoxy and polyketide carbohydrates involved a novel dynamic kinetic

  己糖在重要的生化过程中起着基本作用，其生物合成是通过酶催化的途径实现的。本文中，我们公开了氨基酸通过顺序的交叉醛醇缩合反应催化碳水化合物的不对称新生的能力。氨基酸介导天然L-和D-己糖及其类似物的不对称从头合成，在有机溶剂中具有出色的立体选择性。在某些情况下，四个新的立体声中心几乎是绝对立体声控制地组装在一起的。这些结果的独特之处在于，当使用氨基酸作为催化剂时，单个反应序列可以一步将受保护的乙二醇醛转化为己糖。例如，脯氨酸及其衍生物在一种化学操作中催化ee> 99％ee的Allose的不对称新生。此外，在益生元条件下，所有测试的氨基酸都催化天然糖的不对称形成，其中丙氨酸是最小的催化剂。该催化过程的固有简单性表明，可能发生催化的益生元“糖异生”，其中氨基酸将其立体化学信息转移给糖。另外，氨基酸催化的立体选择性顺序交叉醛醇缩合反应以两步程序进行，其中不同的醛作为受体和亲核试剂。使用两种不同的氨
• [EN] DIRECT, ENANTIOSELECTIVE ALDOL COUPLING OF ALDEHYDES USING CHIRAL ORGANIC CATALYSTS<br/>[FR] COUPLAGE ALDOLIQUE ENANTIOSELECTIF DIRECT D'ALDEHYDES A L'AIDE DE CATALYSEURS ORGANIQUES CHIRAUX
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2003089396A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze an enantioselective aldol coupling reaction between aldehyde substrates. The reaction may be carried out with a single enolizable aldehyde, resulting in dimerization to give a β-hydroxy aldehyde, or trimerization to give a dihydroxy tetrahydropyran. The reaction may also conducted with an enolizable aldehyde and a second aldehyde, which may or may not be enolizable, so that the coupling is a cross-aldol reaction in which the a-carbon of the enolizable aldehyde adds to the carbonyl carbon of the second aldehyde in an enantioselective fashion. Reaction systems composed of at least one enolizable aldehyde, an optional additional aldehyde, and the nonmetallic chiral organic catalyst are also provided, as are methods of implementing the enantioselective aldol reaction in the synthesis of sugars.

  非金属手性有机催化剂被用来催化醛底物之间的对映选择性醇醛偶联反应。该反应可以使用一个可酮化的醛进行，从而使其二聚化形成β-羟基醛，或三聚化形成二羟基四氢吡喃。该反应也可以使用一个可酮化的醛和第二个醛进行，第二个醛可能是可酮化的，也可能不是，使得偶联是一种交叉醇醛反应，其中可酮化的醛的α-碳以对映选择性的方式加到第二个醛的羰基碳上。此外，还提供了由至少一个可酮化的醛、一个可选的额外醛和非金属手性有机催化剂组成的反应体系，以及在糖的合成中实施对映选择性醇醛反应的方法。
• Enantioselective synthesis of prelactone B using a proline-catalyzed crossed-aldol reaction
  作者：Petri M. Pihko、Anniina Erkkilä

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.060

  日期：2003.10

  Catalytic enantioselective synthesis of prelactone B has been achieved in only four steps. A direct proline-catalyzed aldehyde–aldehyde aldol reaction is employed as the sole source of chirality.

  内酯B的催化对映选择性合成仅需四个步骤即可完成。直接脯氨酸催化的醛-醛醛醇醛缩醛反应被用作手性的唯一来源。