2-(7-methoxy-4-methyl-2-quinolinyl)-5-methoxyaniline | 1027340-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-methoxy-4-methyl-2-quinolinyl)-5-methoxyaniline
• 英文别名: 2-(7-methoxy-4-methyl-2-quinolinyl)-5-methoxyphenylamine；5-Methoxy-2-(7-methoxy-4-methylquinolin-2-yl)aniline
• CAS: 1027340-37-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: QHZZGXUTHRMJJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲氧基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Au₂(BIPHEP)(NTf₂)₂ 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(7-methoxy-4-methyl-2-quinolinyl)-5-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  回顾金催化的2-乙炔苯胺的二聚化：室温和无银协议用于合成多功能喹啉。

  摘要：

  献给VèroniqueMichelet教授和Virginie Ratovelomanana-Vidal教授，以友善的态度和对过渡金属催化作用的尊重。 抽象的 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位点引入外围取代基。该反应也容易用于其他杂环，也可以通过制备萘啶来举例说明。确定不同炔烃反应性的竞争反应表明，二聚化与分子间加成的产物比率相当取决于炔烃上芳基取代基的电子性质。但是，使用具有内部炔烃的底物进行的对照实验会导致环异构化，而不是预期的二聚化，这表明炔烃末端在反应结果中可能存在空间影响。 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561305

文献信息

• InBr₃-Promoted Divergent Approach to Polysubstituted Indoles and Quinolines from 2-Ethynylanilines: Switch from an Intramolecular Cyclization to an Intermolecular Dimerization by a Type of Terminal Substituent Group
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Akiko Fujita、Asuka Sato、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo800464u

  日期：2008.6.1

  Use of a 2-ethynylaniline having an alkyl or aryl group on the terminal alkyne selectively produced a variety of polyfunctionalized indole derivatives in moderate to excellent yields via indium-catalyzed intramolecular cyclization of the corresponding alkynylaniline. In contrast, employment of a substrate with a trimethylsilyl group or with no substituent group on the terminal triple bond, exclusively

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。
• Gold(III) Chloride Catalyzed Intermolecular Dimerization of 2-Ethynylanilines: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：P. Perumal、C. Praveen、S. Jegatheesan

  DOI：10.1055/s-0029-1217961

  日期：2009.10

  An unprecedented gold(III)-catalyzed intermolecular dimerization of 2-ethynylanilines possessing terminal triple bond offers a general synthetic pathway to a wide range of highly substituted quinolines.

  具有末端三键的 2-乙炔苯胺的前所未有的金 (III) 催化分子间二聚化为广泛的高取代喹啉提供了通用合成途径。