2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-idopyranosyl trichloroacetimidate | 1620782-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-idopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1620782-20-8
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₃NO₁₀
• 分子量: 492.695
• InChiKey: IBUZGVQIKARDAF-BJJPWKGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-idopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→3)-4-O-acetyl-6-O-tertbutyldimethysilyl-2-deoxy-1-thio-2-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  融合策略的合成类型1延长粘蛋白核心1-3和相应的糖肽。

  摘要：

  粘蛋白是在上皮组织的细胞表面发现的一类高度O-糖基化的蛋白。O-糖基化对于粘蛋白的功能至关重要，其中的改变可能对生物体造成严重后果。考虑到这一点，无论是在病态变化或未改变的条件下，碳水化合物结合蛋白与粘蛋白相互作用的阐明都继续阐明与慢性炎症和癌症等疾病有关的机制。尽管在糖生物学中已知类型1和类型2的细长粘蛋白核心1-4的重要性，但对相应的类型1结构的研究却少得多。在这里，第一次化学合成扩展粘蛋白1型O提出了基于收敛方法的聚糖核心1-3个氨基酸结构。通过利用受体反应性的差异，共享的早期Tn和T受体中间体被延长使用一种常见的1型[β- D -Gal-1,3-β- D - GlcNAc]二糖，从而可以直接制备携带1型粘蛋白核心1-3个糖类的各种糖基化氨基酸。获得的糖基化的9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的氨基酸构件用于1型粘蛋白糖肽的合成，可用于生物学应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201400162
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6,-penta-O-acetyl-α-D-idopyranose 在 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-idopyranosyl trichoroacetimidate 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-idopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  含有特殊 α-D-吡喃吡喃苷片段的羽扇豆型皂苷作为有效细胞毒剂的合成

  摘要：

  描述了一种从 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-吡喃糖制备苯甲酰基保护的烯丙基和苄基 α-D-吡喃糖苷和 D-吡喃三氯乙酰亚胺酯的实用方法。所有衍生物都可以以多克规模制备，并且只需要简单的色谱纯化。描述了带有不寻常的 D-吡喃糖苷片段的羽扇豆三萜的简明合成。所有新化合物都在体外评估了它们的细胞毒活性。新型皂苷在微摩尔范围内对人类癌细胞系（包括 T 淋巴细胞白血病 CEM、乳腺癌 MCF7 和宫颈癌 HeLa）表现出有趣的细胞毒活性，但也对正常人成纤维细胞 BJ 具有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402187