7-(6-Bromo-2,3-dimethoxy-benzoyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1,3-dioxa-7-aza-cyclohepta[f]inden-5-one | 868051-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-(6-Bromo-2,3-dimethoxy-benzoyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1,3-dioxa-7-aza-cyclohepta[f]inden-5-one
• 英文别名: 7-(6-bromo-2,3-dimethoxybenzoyl)-8,9-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepin-5-one
• CAS: 868051-69-8
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₆
• 分子量: 448.27
• InChiKey: QEKNYDFWHSTZQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(6-Bromo-2,3-dimethoxy-benzoyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1,3-dioxa-7-aza-cyclohepta[f]inden-5-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 12b-hydroxy-9,10-dimethoxy-5H-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]azepino[2,1-a]isoindole-8,13(6H,12bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物和烯醇化物的钯催化的分子内γ-内酰胺形成：异吲哚并苯并ze庚碱生物碱，伦诺沙明，13-脱氧基苯胺和邻苯二酚的合成

  摘要：

  关键步骤是通过钯催化的酮类分子内α-芳基化反应，建立了通往异吲哚并苯并ze庚因生物碱，伦诺明，13-脱氧胆碱和邻苯二胺的简便合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.025
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-Tetrahydro-1,3-dioxa-7-aza-cyclohepta[f]inden-5-one 、 6-bromo-2,3-dimethoxybenzoyl chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到7-(6-Bromo-2,3-dimethoxy-benzoyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1,3-dioxa-7-aza-cyclohepta[f]inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物和烯醇化物的钯催化的分子内γ-内酰胺形成：异吲哚并苯并ze庚碱生物碱，伦诺沙明，13-脱氧基苯胺和邻苯二酚的合成

  摘要：

  关键步骤是通过钯催化的酮类分子内α-芳基化反应，建立了通往异吲哚并苯并ze庚因生物碱，伦诺明，13-脱氧胆碱和邻苯二胺的简便合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.025

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular γ-lactam formation of an aryl halide and an enolate: synthesis of isoindolobenzazepine alkaloids, lennoxamine, 13-deoxychilenine, and chilenine
  作者：Toshio Honda、Yoshiaki Sakamaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.025

  日期：2005.10

  A facile synthetic path to isoindolobenzazepine alkaloids, lennoxamine, 13-deoxychilenine, and chilenine, was established by employing a palladium-catalyzed intramolecular α-arylation of the ketone, as the key step.

  关键步骤是通过钯催化的酮类分子内α-芳基化反应，建立了通往异吲哚并苯并ze庚因生物碱，伦诺明，13-脱氧胆碱和邻苯二胺的简便合成途径。