(S)-diethyl 2-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-malonate | 1263040-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-diethyl 2-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(1S)-1-cyclohexyl-2-nitroethyl]propanedioate
• CAS: 1263040-63-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: LPPMFVQGSDYARQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1-nitroethene 、 丙二酸二乙酯 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-diethyl 2-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-malonate 、 (S)-diethyl 2-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸二乙酯向硝基烯烃的无溶剂有机催化迈克尔加成反应：普瑞巴林和γ-硝基丁酸衍生物的实际合成

  摘要：

  描述了盐酸普瑞巴林1的高度对映选择性合成，具有良好的总收率（44％）和对映选择性（98％ee）。关键步骤是在无溶剂条件下使用硫脲2作为催化剂，对丙二酸二乙酯和硝基烯烃的当量进行不对称迈克尔加成。该反应可用于各种芳族和脂族取代的硝基烯烃，以良好至极好的收率（61-92％）和对映选择性（78-93％ee）提供相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.053