ethyl 5-amino-1-benzylpyrazole-3-carboxylate | 866838-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-benzylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 866838-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD06254757
• 分子量: 245.281
• InChiKey: FOFGXMBUPXKNSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-1-benzylpyrazole-3-carboxylate 、 在 C₆H₉N₂O₂⁽¹⁺⁾*FeCl₄ 、 乙酸乙酯 作用下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到ethyl-1-benzyl-4-(8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以[AcMIm]FeCl4为可回收催化剂，一锅三组分合成新型香豆素-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-羧酸盐衍生物

  摘要：

  使用酸性离子液体 1-酰基-3-甲基咪唑鎓四氯铁酸盐 ([AcMIm]FeCl 4 ) 在温和和环境友好的条件下开发了新型香豆素基稠合吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-羧酸盐衍生物的多组分合成反应条件。[AcMIm]FeCl 4作为催化剂和反应介质，至少重复使用四次而不会显着降低产率。随后的化合物(4a-4p)通过 FT-IR、1 H NMR 和13鉴定C NMR和质谱研究。所开发的方法具有几个优点，例如简单的方案、出色的产品产率 (90-92%)、更短的反应时间 (2 h)、催化剂的可回收性、环保的反应条件和更好的绿色化学指标值，如低 E 因子 (0.32)、高反应质量效率 (75.28%)、低工艺质量效率 (1.32) 和高原子经济性 (81.82)。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133623
• 作为产物：
  描述：

  sodium (Z)-1-cyano-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-olate 、 苄基肼 在 C₆H₉N₂O₂⁽¹⁺⁾*FeCl₄ 作用下， 反应 2.0h， 生成 ethyl 5-amino-1-benzylpyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以[AcMIm]FeCl4为可回收催化剂，一锅三组分合成新型香豆素-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-羧酸盐衍生物

  摘要：

  使用酸性离子液体 1-酰基-3-甲基咪唑鎓四氯铁酸盐 ([AcMIm]FeCl 4 ) 在温和和环境友好的条件下开发了新型香豆素基稠合吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-羧酸盐衍生物的多组分合成反应条件。[AcMIm]FeCl 4作为催化剂和反应介质，至少重复使用四次而不会显着降低产率。随后的化合物(4a-4p)通过 FT-IR、1 H NMR 和13鉴定C NMR和质谱研究。所开发的方法具有几个优点，例如简单的方案、出色的产品产率 (90-92%)、更短的反应时间 (2 h)、催化剂的可回收性、环保的反应条件和更好的绿色化学指标值，如低 E 因子 (0.32)、高反应质量效率 (75.28%)、低工艺质量效率 (1.32) 和高原子经济性 (81.82)。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133623

文献信息

• Preparation and Optimization of a Series of 3-Carboxamido-5-phenacylaminopyrazole Bradykinin B1 Receptor Antagonists
  作者：Darren Dressen、Albert W. Garofalo、Jon Hawkinson、Dennis Hom、Jacek Jagodzinski、Jennifer L. Marugg、Martin L. Neitzel、Michael A. Pleiss、Balazs Szoke、Jay S. Tung、David W. G. Wone、Jing Wu、Heather Zhang

  DOI：10.1021/jm051292n

  日期：2007.10.1

  The B1 receptor is an attractive target for the treatment of pain and inflammation. A series of 3-carboxamido5-phenacylamino pyrazole B1 receptor antagonists are described that exhibit good potency against B1 and high selectivity over B2. Initially, N-unsubstituted pyrazoles were studied, but these compounds suffered from extensive glucuronidation in primates. This difficulty could be surmounted by the use of N-substituted pyrazoles. Optimization efforts culminated in compound 41, which has high receptor potency and metabolic stability.
• US7300949B2
  申请人：——

  公开号：US7300949B2

  公开（公告）日：2007-11-27