(4-氨基苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲酮 | 110698-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-氨基苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲酮
• 中文别名: (4-氨基苯基)-(1-甲基-2-咪唑)甲酮；(4-氨基苯基)(1-甲基-1H-咪唑基-2-基)甲酮；(4-氨基苯基)-(1-甲基咪唑基-2-基)甲酮
• 英文名称: (4-aminophenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-aminophenyl)(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)methanone；(4-aminophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methanone
• CAS: 110698-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD06655318
• 分子量: 201.228
• InChiKey: SFKMWUTWFHTKRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >30.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氨基苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 N-<4-phenyl>methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型3-烷基-1-ω-[4-[（[烷基磺酰基）氨基]苯基]-ω-羟烷基] -1H-咪唑鎓盐和相关化合物的合成及抗心律失常活性。2。

  摘要：

  制备了III类抗心律不齐药物1- [2-羟基-2- [4-[（甲基磺酰基）氨基]苯基]乙基] -3-甲基-1H-氯化咪唑鎓的新类似物1（CK-1649），研究了其对离体犬心脏Purkinje纤维和心室肌组织的III类电生理活性。讨论了一系列11种化合物的结构活性关系。一种化合物N- [4- [1-羟基-2-（4,5-二氢-2-甲基-1H-咪唑-1-基）乙基]苯基]甲磺酰胺盐酸盐9的活性与1 in十二指肠内给药时，体外和延长了麻醉犬的功能不应期。与1不同，化合物9在急性心肌梗死后24小时内不能有效地防止麻醉狗的程序性电刺激引起的室性心动过速。

  DOI：

  10.1021/jm00395a021
• 作为产物：
  描述：

  (1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(4-nitrophenyl)methanone 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(4-氨基苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  新型3-烷基-1-ω-[4-[（[烷基磺酰基）氨基]苯基]-ω-羟烷基] -1H-咪唑鎓盐和相关化合物的合成及抗心律失常活性。2。

  摘要：

  制备了III类抗心律不齐药物1- [2-羟基-2- [4-[（甲基磺酰基）氨基]苯基]乙基] -3-甲基-1H-氯化咪唑鎓的新类似物1（CK-1649），研究了其对离体犬心脏Purkinje纤维和心室肌组织的III类电生理活性。讨论了一系列11种化合物的结构活性关系。一种化合物N- [4- [1-羟基-2-（4,5-二氢-2-甲基-1H-咪唑-1-基）乙基]苯基]甲磺酰胺盐酸盐9的活性与1 in十二指肠内给药时，体外和延长了麻醉犬的功能不应期。与1不同，化合物9在急性心肌梗死后24小时内不能有效地防止麻醉狗的程序性电刺激引起的室性心动过速。

  DOI：

  10.1021/jm00395a021

文献信息

• 10.1016/j.ejmech.2024.116598
  作者：Sharma, Horrick、Mondal, Somrita、Urquiza, Uzziah、Esparza, Colter、Bartlett, Seth、Santa-Pinter, Landon、Hill, Hanna、White, Madalyn、Sharma, Pragya、Luckett-Chastain, Lerin、Cooper, Anne、Rasel, Mohammad、Gao, Philip、Battaile, Kevin P.、Shukla, Surendra K.、Lovell, Scott、Ihnat, Michael A.

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116598

  日期：——

  adenocarcinoma (PDAC). Despite some progress, current LDH inhibitors have poor structural and physicochemical properties or exhibit unfavorable pharmacokinetics that have hampered their development. The present study reports the synthesis and biological evaluation of a novel class of LDHA inhibitors comprising a succinic acid monoamide motif. Compounds and are structurally related analogs that demonstrated

  乳酸脱氢酶-A (LDHA) 是乳酸脱氢酶 (LDH) 的主要亚型，其过度表达并与胰腺导管腺癌 (PDAC) 的生存率低相关。尽管取得了一些进展，但目前的 LDH 抑制剂的结构和理化性质较差，或者表现出不利的药代动力学，从而阻碍了其发展。本研究报告了包含琥珀酸单酰胺基序的一类新型 LDHA 抑制剂的合成和生物学评价。化合物 和 是结构相关的类似物，可有效抑制 LDHA，IC 值分别为 46 nM 和 72 nM。我们解析了与 LDHA 结合的化合物的共晶结构，结果表明该化合物与 LDHA 四聚体的两个亚基之间的不同变构位点结合。 LDHA 的抑制与 MIA PaCa-2 胰腺癌细胞中乳酸产生的减少和糖酵解的减少相关。这些先导化合物可抑制人胰腺癌细胞系和患者来源的 3D 类器官的增殖，并与 OXPHOS 抑制剂苯乙双胍表现出协同细胞毒性作用。与目前的 LDHA 抑制剂不同，它具有适当的药代动力学和配体效率指标，口服生物利用度高达
• LIS, RANDALL;DAVEY, DAVID D.;MORGAN, THOMAS K.;LUMMA, WILLIAM C. , JR.;WO+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2303-2309
  作者：LIS, RANDALL、DAVEY, DAVID D.、MORGAN, THOMAS K.、LUMMA, WILLIAM C. , JR.、WO+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiarrhythmic activity of novel 3-alkyl-1-[.omega.-[4-[(alkylsulfonyl)amino]phenyl]-.omega.-hydroxyalkyl]-1H-imidazolium salts and related compounds. 2
  作者：Randall Lis、David D. Davey、Thomas K. Morgan、William C. Lumma、Ronald A. Wohl、Vijay K. Jain、Chung Nan Wan、Thomas M. Argentieri、Mark E. Sullivan、Elinor H. Cantor

  DOI：10.1021/jm00395a021

  日期：1987.12

  of the class III antiarrhythmic agent 1-[2-hydroxy-2-[4-[(methylsulfonyl)amino]phenyl]ethyl]-3-methyl-1H- imidazolium chloride, 1 (CK-1649), were prepared and investigated for their class III electrophysiological activity on isolated canine cardiac Purkinje fibers and ventricular muscle tissue. Structure-activity relationships are discussed for a series of 11 compounds. One compound, N-[4-[1-hydroxy-2-(4

  制备了III类抗心律不齐药物1- [2-羟基-2- [4-[（甲基磺酰基）氨基]苯基]乙基] -3-甲基-1H-氯化咪唑鎓的新类似物1（CK-1649），研究了其对离体犬心脏Purkinje纤维和心室肌组织的III类电生理活性。讨论了一系列11种化合物的结构活性关系。一种化合物N- [4- [1-羟基-2-（4,5-二氢-2-甲基-1H-咪唑-1-基）乙基]苯基]甲磺酰胺盐酸盐9的活性与1 in十二指肠内给药时，体外和延长了麻醉犬的功能不应期。与1不同，化合物9在急性心肌梗死后24小时内不能有效地防止麻醉狗的程序性电刺激引起的室性心动过速。