2-benzyl-3-(2-thienyl)-2,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-one | 1313741-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyl-3-(2-thienyl)-2,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-one
• 英文别名: 2-benzyl-3-thiophen-2-yl-6,7-dihydro-5H-indazol-4-one
• CAS: 1313741-53-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂OS
• 分子量: 308.404
• InChiKey: LAKZITAFLSMACA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 在 potassium cyanide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-benzyl-3-(2-thienyl)-2,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 2-thienylcarbonyl-cyclohexane-1,3-dione as Building Block for Indazolones and Isoxazolones

  摘要：

  利用超声波处理的新合成方法，将 1,3-环己二酮与噻吩-2-甲酰氯进行 C-酰化，得到 3-羟基-2-(2-噻吩基羰基)环己-2-烯-1-酮 (5)。该化合物被用作制备不同双环体系的构件：四氢-4H-吲唑-4-酮（7a-c 和 9a,b,d），以及分别与不同的肼和羟胺反应制备的 6,7-二氢苯并异噁唑（11）。所有化合物的结构都通过核磁共振光谱得到了彻底的阐明。

  DOI：

  10.1071/ch11015

文献信息

• Novel Synthesis of 2-thienylcarbonyl-cyclohexane-1,3-dione as Building Block for Indazolones and Isoxazolones
  作者：Guillermo M. Chans、Elizabeth L. Moyano、Gloria I. Yranzo

  DOI：10.1071/ch11015

  日期：——

  A new synthetic methodology using ultrasonic treatment was applied to the C-acylation of 1,3-cyclohexanedione with thiophene-2-carbonyl chloride to afford 3-hydroxy-2-(2-thienylcarbonyl)cyclohex-2-en-1-one (5). This compound was used as a building block to prepare different bicyclic systems: tetrahydro-4H-indazol-4-ones (7a–c and 9a,b,d), and 6,7-dihydrobenzisoxazole (11) by reaction with different hydrazines and hydroxylamine, respectively. Structural elucidation of all compounds was thoroughly achieved by NMR spectroscopy.

  利用超声波处理的新合成方法，将 1,3-环己二酮与噻吩-2-甲酰氯进行 C-酰化，得到 3-羟基-2-(2-噻吩基羰基)环己-2-烯-1-酮 (5)。该化合物被用作制备不同双环体系的构件：四氢-4H-吲唑-4-酮（7a-c 和 9a,b,d），以及分别与不同的肼和羟胺反应制备的 6,7-二氢苯并异噁唑（11）。所有化合物的结构都通过核磁共振光谱得到了彻底的阐明。