(R)-3-((R)-1-Cyclohexyl-2-nitro-ethyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 189350-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-((R)-1-Cyclohexyl-2-nitro-ethyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-Oxazolidinone, 3-[(1R)-1-cyclohexyl-2-nitroethyl]-4-phenyl-, (4R)-；(4R)-3-[(1R)-1-cyclohexyl-2-nitroethyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 189350-21-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: RNHOBTXJKAYTDC-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((R)-1-Cyclohexyl-2-nitro-ethyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (S)-N-[(R)-1-Cyclohexyl-2-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionylamino)-ethyl]-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Lucet, Denis; Sabelle, Stephane; Kostelitz, Olivier, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 10, p. 2583 - 2591

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-nitroethanol 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (R)-3-((R)-1-Cyclohexyl-2-nitro-ethyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lucet, Denis; Sabelle, Stephane; Kostelitz, Olivier, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 10, p. 2583 - 2591

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical generation of chiral oxazolidin-2-ones anions: a new procedure for the highly diastereoselective conjugate addition to nitroalkenes
  作者：Marta Feroci、Achille Inesi、Laura Palombi、Leucio Rossi

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00385-8

  日期：2001.9

  A mild and efficient electrochemical alternative to classical base-catalyzed conjugate addition of nitrogen nucleophiles is reported here. The cleavage of the carbamic NH bond of Evans’ chiral auxiliaries can be very efficiently performed by electrolysis under galvanostatic control and the resulting naked anions used for highly diastereoselective conjugate addition to nitroalkenes. The degree of stereoselectivity

  本文报道了氮亲核试剂经典碱催化共轭加成的温和有效的电化学替代方法。埃文斯手性助剂的氨基甲酸酯NH键的裂解可通过在恒电流控制下进行电解而非常有效地进行，所得裸阴离子可用于向硝基烯烃中高度非对映选择性的共轭物加成。立体选择性的程度显示取决于该基团在起始恶唑烷-2-酮的环C（4）处的空间位阻。
• Highly Stereoselective Conjugate Addition of (<i>R</i>)- or (<i>S</i>)-4-Phenyl-2-oxazolidinone to Nitroalkenes
  作者：Denis Lucet、Loïc Toupet、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo970390g

  日期：1997.5.1
• Lucet, Denis; Sabelle, Stephane; Kostelitz, Olivier, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 10, p. 2583 - 2591
  作者：Lucet, Denis、Sabelle, Stephane、Kostelitz, Olivier、Le Gall, Thierry、Mioskowski, Charles

  DOI：——

  日期：——