(-)-trans-chrysanthenol | 38043-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-trans-chrysanthenol
• 英文别名: (-)-7-Epichrysanthenol；(1S,5R,6R)-2,7,7-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-ol
• CAS: 38043-83-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: IRZWAJHUWGZMMT-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-chrysanthenol 生成 (R)-2,2,4-Trimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （–）-7-二十碳五烯酚的合成及其转化为（+）-（1 R）-1-甲酰基-2,2,4-三甲基环己-3-烯

  摘要：

  我们报告了从（+）-3,7-环氧ep-2--2-醇（（-）-的高锰酸盐氧化的副产物）分两步合成醇（-）-7-表三烯酚（3a）的方法。 α-pine烯; （3a）可以被氧化成菊花烯酮，通过热重排定量地生成醛（+）-（1 R）-1-甲酰基-2,2,4-三甲基环己-3-烯（5）光学活性形式。

  DOI：

  10.1039/c39720000314
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (1S,5R,6R)-2,7,7-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91.8%的产率得到(-)-trans-chrysanthenol
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Hiroshi; Sakakibara, Hidemasa; Yanai, Tetsuya, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 10, p. 1985 - 1986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Isolation of<i>trans</i>-Chrysanthenyl Acetate and Chrysanthenone from the Essential Oil of<i>Chrysanthemum shiwogiku</i>
  作者：Akihiko Matsuo、Yasuto Ughio、Mitsuru Nakayama、Shuichi Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.46.1565

  日期：1973.5
• Tamura, Hiroshi; Sakakibara, Hidemasa; Yanai, Tetsuya, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 10, p. 1985 - 1986
  作者：Tamura, Hiroshi、Sakakibara, Hidemasa、Yanai, Tetsuya、Takagi, Yoshikazu、Kitahara, Takeshi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of (–)-7-epichrysanthenol and its conversion into (+)-(1R)-1-formyl-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene
  作者：Daniel Joulain、Francis Rouessac

  DOI：10.1039/c39720000314

  日期：——

  We report the synthesis of the alcohol (–)-7-epichrysanthenol (3a) by a two-step route from (+)-3,7-epoxypinan-2-ol, a by-product of permanganate oxidation of (–)-α-pinene; (3a), which can be oxidised to chrysanthenone, yields quantitatively, by a thermal rearrangement, the aldehyde (+)-(1R)-1-formyl-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene (5) in an optically active form.

  我们报告了从（+）-3,7-环氧ep-2--2-醇（（-）-的高锰酸盐氧化的副产物）分两步合成醇（-）-7-表三烯酚（3a）的方法。 α-pine烯; （3a）可以被氧化成菊花烯酮，通过热重排定量地生成醛（+）-（1 R）-1-甲酰基-2,2,4-三甲基环己-3-烯（5）光学活性形式。