α-methylcrotyl propargyl ether | 92737-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-methylcrotyl propargyl ether
• 英文别名: (Z)-4-prop-2-ynoxypent-2-ene
• CAS: 92737-94-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: HJIXEDXMTKDOSP-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methylcrotyl propargyl ether 在 镍 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3R,4R)-4-methylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-巴豆基炔丙基醚系统的Wittigσ重排。用于控制非环状立体化学的新兴工具

  摘要：

  在[2,3] -Wittig重排的正确指定（ë） -和（ž -crotyl炔丙基醚系统已被证明表现出显着高的程度的）苏型-和赤-selection，分别与立体化学的结果进行了讨论基于机械原理。在（±）-oudemansin的正式全合成中还描述了重排产物的一些有用的转化。此外，在α-甲基巴豆基对应物的反应中，与（E）-烯键的排他性形成一起，维持了高水平的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80013-7
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-pent-3-en-2-ol 、 3-溴丙炔 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到α-methylcrotyl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-巴豆基炔丙基醚系统的Wittigσ重排。用于控制非环状立体化学的新兴工具

  摘要：

  在[2,3] -Wittig重排的正确指定（ë） -和（ž -crotyl炔丙基醚系统已被证明表现出显着高的程度的）苏型-和赤-selection，分别与立体化学的结果进行了讨论基于机械原理。在（±）-oudemansin的正式全合成中还描述了重排产物的一些有用的转化。此外，在α-甲基巴豆基对应物的反应中，与（E）-烯键的排他性形成一起，维持了高水平的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80013-7

文献信息

• MIKAMI, KOICHI;AZUMA, KEN-ICHI;NAKAI, TAKESHI, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2303-2308
  作者：MIKAMI, KOICHI、AZUMA, KEN-ICHI、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——