2-Dimethylamino-3-methoxy-propionic acid (3E,5E,15E,21E)-(8R,9S,10R,11R,14S,18R,20R,24S)-24-((1S,2S,3S)-2,4-dihydroxy-1,3-dimethyl-butyl)-10-hydroxy-14,20-dimethoxy-9,11,18-trimethyl-2-oxo-oxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-8-yl ester | 188405-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 2-Dimethylamino-3-methoxy-propionic acid (3E,5E,15E,21E)-(8R,9S,10R,11R,14S,18R,20R,24S)-24-((1S,2S,3S)-2,4-dihydroxy-1,3-dimethyl-butyl)-10-hydroxy-14,20-dimethoxy-9,11,18-trimethyl-2-oxo-oxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-8-yl ester
• 英文别名: [(3E,5E,8R,9S,10R,11R,14S,15E,18R,20R,21E,24S)-24-[(2S,3S,4S)-3,5-dihydroxy-4-methylpentan-2-yl]-10-hydroxy-14,20-dimethoxy-9,11,18-trimethyl-2-oxo-1-oxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-8-yl] 2-(dimethylamino)-3-methoxypropanoate
• CAS: 188405-26-7
• 化学式: C₄₀H₆₉NO₁₀
• 分子量: 723.989
• InChiKey: KQGGQALYEAUSPO-MRYCIQHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Dimethylamino-3-methoxy-propionic acid (3E,5E,15E,21E)-(8R,9S,10R,11R,14S,18R,20R,24S)-24-((1S,2S,3S)-2,4-dihydroxy-1,3-dimethyl-butyl)-10-hydroxy-14,20-dimethoxy-9,11,18-trimethyl-2-oxo-oxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-8-yl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 [(3E,5E,8R,9S,10R,11R,14S,15E,18R,20R,21E,24S)-24-[(2S,3S,4S)-5-[2-(dimethylamino)propanoyloxy]-3-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]-10-hydroxy-14,20-dimethoxy-9,11,18-trimethyl-2-oxo-1-oxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-8-yl] 2-(dimethylamino)-3-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的海洋性抗肿瘤大环内酯aplyronine A及其类似物的细胞毒性和肌动蛋白解聚活性

  摘要：

  合成了一种有效的抗肿瘤大环内酯-邻苯丙氨酸A（1）的人工类似物，并研究了其结构活性（细胞毒性和肌动蛋白解聚活性）之间的关系。发现1中的侧链在两种生物活性中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01206-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(3R,4R,5R,6R,9S,13R,15R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dimethoxy-4,6,13-trimethyl-3-methylsulfanylmethoxy-16-trityloxy-hexadec-10-enyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 甲酸 、 sodium amalgam 、 C₆H₄(COO)I(OAc)3 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 2-Dimethylamino-3-methoxy-propionic acid (3E,5E,15E,21E)-(8R,9S,10R,11R,14S,18R,20R,24S)-24-((1S,2S,3S)-2,4-dihydroxy-1,3-dimethyl-butyl)-10-hydroxy-14,20-dimethoxy-9,11,18-trimethyl-2-oxo-oxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的海洋性抗肿瘤大环内酯aplyronine A及其类似物的细胞毒性和肌动蛋白解聚活性

  摘要：

  合成了一种有效的抗肿瘤大环内酯-邻苯丙氨酸A（1）的人工类似物，并研究了其结构活性（细胞毒性和肌动蛋白解聚活性）之间的关系。发现1中的侧链在两种生物活性中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01206-6

文献信息

• Cytotoxicity and actin depolymerizing activity of aplyronine A, a potent antitumor macrolide of marine origin, and the natural and artificial analogs
  作者：Kiyotake Suenaga、Noriyuki Kamei、Youko Okugawa、Masaki Takagi、Atsushi Akao、Hideo Kigoshi、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00620-8

  日期：1997.2

  The artificial analogs of aplyronine A (1), a potent cytotoxic and antitumor macrolide, were synthesized and the structure-activity (cytotoxicity and actin depolymerizing activity) studies were performed; the side chain portion in 1 was found to play a key role in both biological activities. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Cytotoxicity and actin-depolymerizing activity of aplyronine A, a potent antitumor macrolide of marine origin, and its analogs
  作者：Hideo Kigoshi、Kiyotake Suenaga、Masaki Takagi、Atsushi Akao、Kengo Kanematsu、Noriyuki Kamei、Youko Okugawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01206-6

  日期：2002.2

  Artificial analogs of aplyronine A (1), a potent antitumor macrolide, were synthesized and structure–activity (cytotoxicity and actin-depolymerizing activity) relationships were investigated; the side-chain in 1 was found to play a key role in both biological activities.

  合成了一种有效的抗肿瘤大环内酯-邻苯丙氨酸A（1）的人工类似物，并研究了其结构活性（细胞毒性和肌动蛋白解聚活性）之间的关系。发现1中的侧链在两种生物活性中都起着关键作用。