benzyl 3,6-dihydro-4-((diethoxyphosphinyl)oxy)-5-methoxy-7-(methoxycarbonyl)benzo(1,2-b:4,3-b')dipyrrole-1-carboxylate | 106674-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3,6-dihydro-4-((diethoxyphosphinyl)oxy)-5-methoxy-7-(methoxycarbonyl)benzo(1,2-b:4,3-b')dipyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3,6-dihydro-4-((diethoxyphosphinyl)oxy)-5-methoxy-7-(methoxycarbonyl)benzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-1-carboxylate
• CAS: 106674-08-2
• 化学式: C₂₅H₂₇N₂O₉P
• 分子量: 530.471
• InChiKey: BHXSRQRQLCXPGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  138.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,6-dihydro-4-((diethoxyphosphinyl)oxy)-5-methoxy-7-(methoxycarbonyl)benzo(1,2-b:4,3-b')dipyrrole-1-carboxylate 在 铜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 1,1,1-三(羟甲基)乙烷 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氢氧化钾 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(氨基羰基)-3,6,7,8-四氢-5-羟基-4-甲氧基苯并[1,2-b:4,3-b]二吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药CC-1065的合成研究。环腺苷3'，5'-单磷酸磷酸二酯酶抑制剂PDE I和PDE II的合成

  摘要：

  3,3'-联吡咯合成高度功能化的吲哚的方法已用于分别以PDE I（2）和PDE II（3）的形式构建CC-1065的B和C组分。

  DOI：

  10.1039/c39860001162
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,6-dihydro-4-((diethoxyphosphinyl)oxy)-5-methoxy-7-(methoxycarbonyl)-6-((4-methylphenyl)sulfonyl)benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-1-carboxylate 在 aluminium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到benzyl 3,6-dihydro-4-((diethoxyphosphinyl)oxy)-5-methoxy-7-(methoxycarbonyl)benzo(1,2-b:4,3-b')dipyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药CC-1065的合成研究。环腺苷3'，5'-单磷酸磷酸二酯酶抑制剂PDE I和PDE II的合成

  摘要：

  3,3'-联吡咯合成高度功能化的吲哚的方法已用于分别以PDE I（2）和PDE II（3）的形式构建CC-1065的B和C组分。

  DOI：

  10.1039/c39860001162

文献信息

• Studies on the synthesis of the antitumor agent CC-1065. Synthesis of PDE I and PDE II, inhibitors of cyclic adenosine-3',5'-monophosphate phosphodiesterase using the 3,3'-bipyrrole strategy
  作者：Paul Carter、Steven Fitzjohn、Serge Halazy、Philip Magnus

  DOI：10.1021/ja00243a026

  日期：1987.4