N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)acrylamide | 25681-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)acrylamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 25681-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD12091300
• 分子量: 214.267
• InChiKey: CVUGGBGZQFMMTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)acrylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 1-[2-(1-tert-butoxylcarbonylindol-3-yl)ethyl]-5-hydroxymethylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Substituted Piperidinones from α,β-Unsaturated Amides:  Formal Synthesis of Deplancheine, Tacamonine, and Paroxetine

  摘要：

  An intermolecular aza-double Michael reaction leading to functionalized piperidin-2-ones from simple starting materials has been developed. The method allows alpha,beta-unsaturated amides to be used as a synthon of the piperidine nucleus. In addition, the utility of this methodology is demonstrated by its application to a formal synthesis of the indolo[2,3-a]quinolizidine alkaloids, (+/-)-deplancheine, (+/-)-tacamonine, and the antidepressant paroxetine.

  DOI：

  10.1021/jo050261x
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-bromoacetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 烯化在合成粒酰胺 A、其 E 异构体和其他色胺酰胺中的应用

  摘要：

  Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Z-选择性烯化用于首次合成天然存在的细胞毒性色胺衍生物颗粒酰胺 A。颗粒酰胺 A 的 E 异构体和其他两种色胺衍生的酰胺通过 E 选择性 HWE 烯化合成.

  DOI：

  10.1039/c5nj03533c

文献信息

• Catalytic α-Hydroarylation of Acrylates and Acrylamides via an Interrupted Hydrodehalogenation Reaction
  作者：Alena M. Vasquez、John A. Gurak、Candice L. Joe、Emily C. Cherney、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.0c03040

  日期：2020.6.10

  The palladium-catalyzed, α-selective hydroarylation of acrylates and acrylamides is reported. Under optimized conditions, this method is highly tolerant of a wide range of substrates including those with base sensitive functional groups and/or multiple enolizable carbonyl groups. A detailed mechanistic study was undertaken, and the high selectivity of this transformation was shown to be enabled by

  报道了钯催化的丙烯酸酯和丙烯酰胺的 α 选择性加氢芳基化。在优化条件下，该方法对多种底物具有高度耐受性，包括具有碱敏感官能团和/或多个可烯醇化羰基的底物。进行了详细的机理研究，表明这种转化的高选择性是通过形成 [PdII(Ar)(H)] 中间体实现的，该中间体将氢化物选择性插入 α 的 β 位， β-不饱和羰基化合物。
• Rhodium catalysed conjugate addition of a chiral alkenyltrifluoroborate salt: the enantioselective synthesis of hermitamides A and B
  作者：Christopher G. Frost、Stephen D. Penrose、Robert Gleave

  DOI：10.1039/b812897a

  日期：——

  The concise enantioselective synthesis of hermitamides A and B is presented utilising a rhodium catalysed conjugate addition reaction to introduce the side chain and chiral information in a single step via an alkenyltrifluoroborate salt.

  本文介绍了利用铑催化的共轭加成反应，通过烯基三氟硼酸盐一步引入侧链和手性信息，简明地对映体选择性合成了菊酰胺 A 和 B。
• A stepwise one-pot synthesis of aliphatic thiols and their derivatives from acrylamides and sulfur
  作者：András Gy. Németh、Renáta Szabó、Krisztina Németh、György M. Keserű、Péter Ábrányi-Balogh

  DOI：10.1039/d2ob00512c

  日期：——

  investigated the reactivity of acrylamides with sulfur and eventually developed a new pseudo-multicomponent reaction for the preparation of polysulfides. Sequential one-pot reduction led to diversely substituted thiols. Additional third stage one-pot modifications provided thioethers, unsymmetric disulfide and thioester.

  元素硫能够方便地形成 C-S 键和直接掺入 S-S 键。然而，几乎没有公开容易获得的缺电子烯烃对硫的反应性。在此，我们研究了丙烯酰胺与硫的反应性，并最终开发了一种新的准多组分反应来制备多硫化物。连续的一锅还原导致多种取代的硫醇。额外的第三阶段一锅法修饰提供了硫醚、不对称二硫化物和硫酯。
• Merging of Light/Dark Palladium Catalytic Cycles Enables Multicomponent Tandem Alkyl Heck/Tsuji–Trost Homologative Amination Reaction toward Allylic Amines
  作者：Nikita Kvasovs、Jian Fang、Fedor Kliuev、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.3c04968

  日期：2023.8.23

  light-induced palladium-catalyzed homologative three-component synthesis of allylic amines has been developed. This protocol proceeds via a unique mechanism involving two distinct cycles enabled by the same Pd(0) catalyst: a visible light-induced hybrid radical alkyl Heck reaction between 1,1-dielectrophile and styrene, followed by the “in dark” classical Tsuji–Trost-type allylic substitution reaction. This

  开发了一种可见光诱导的钯催化同系三组分烯丙胺合成方法。该协议通过一种独特的机制进行，涉及由相同的 Pd(0) 催化剂实现的两个不同的循环：1,1-介电试剂和苯乙烯之间的可见光诱导的杂化自由基烷基 Heck 反应，然后是“在黑暗中”经典的 Tsuji- Trost型烯丙基取代反应。该方法适用于各种伯胺和仲胺、芳基烯烃、亲电试剂以及复杂的环境。所得产物的区域化学主要受1,1-介电试剂的结构控制。 π-烯丙基钯中间体的参与可以控制立体选择性，这一点已被证明高达 95:5 er。
• Charlet-Fagnere, Catherine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 1, p. 39 - 50
  作者：Charlet-Fagnere, Catherine

  DOI：——

  日期：——