6-amino-3-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8-one | 1192264-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-3-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8-one
• CAS: 1192264-68-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₅
• 分子量: 298.258
• InChiKey: NUXAEUZYGOYLEK-CSKVICFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl [[(1S)-1-(1-methylethoxycarbonyl)ethyl]amino]phosphorochloridate 、 6-amino-3-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8-one 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 propan-2-yl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5S)-5-(6-amino-8-oxo-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-3-yl)-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-(4-chlorophenoxy)phosphoryl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBA-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  [FR] ANALOGUES DE CARBA-NUCLÉOSIDE POUR UN TRAITEMENT ANTIVIRAL

  摘要：

  提供的是式I核苷酸磷酸酯和其前药，包括咪唑[1,5-f][1,2.4]三唑基、咪唑[1,2,4]三唑基和[1,2,4]三唑[4,3-f][1,2,4]三唑基。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染，具有益处。其中X1或X2独立地为C-R10或N，且至少其中之一为N。

  公开号：

  WO2009132123A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-5-(6-amino-8-oxo-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-3-yl)-4-methyl-3,4-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到6-amino-3-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBA-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  [FR] ANALOGUES DE CARBA-NUCLÉOSIDE POUR UN TRAITEMENT ANTIVIRAL

  摘要：

  提供的是式I核苷酸磷酸酯和其前药，包括咪唑[1,5-f][1,2.4]三唑基、咪唑[1,2,4]三唑基和[1,2,4]三唑[4,3-f][1,2,4]三唑基。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染，具有益处。其中X1或X2独立地为C-R10或N，且至少其中之一为N。

  公开号：

  WO2009132123A1

文献信息

• CARBA-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP2280973B1

  公开（公告）日：2012-11-28
• US8012941B2
  申请人：——

  公开号：US8012941B2

  公开（公告）日：2011-09-06
• [EN] CARBA-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT<br/>[FR] ANALOGUES DE CARBA-NUCLÉOSIDE POUR UN TRAITEMENT ANTIVIRAL
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2009132123A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Provided are imidazol [1,5-f] [1,2.4]triazinyl, imidazol [1,2,4]triazinyl, and [1,2,4] triazolo [4,3-f] [1,2,4] triazinyl nucleosides of formula I nucleoside phosphates and prodrugs thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections. Wherein X1 or X2 is indepently C-R10 or N and wherein at least one of X1 or X2 is N.

  提供的是式I核苷酸磷酸酯和其前药，包括咪唑[1,5-f][1,2.4]三唑基、咪唑[1,2,4]三唑基和[1,2,4]三唑[4,3-f][1,2,4]三唑基。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染，具有益处。其中X1或X2独立地为C-R10或N，且至少其中之一为N。