ethyl 1-p-nitrophenyl-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate | 87499-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-p-nitrophenyl-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 87499-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₅
• 分子量: 277.236
• InChiKey: YITAULZFLRAWKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-p-nitrophenyl-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl 5‐chloro‐4‐(methylcarbamoyl)‐1‐(4‐nitrophenyl)‐1H‐pyrazole‐3‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯并[3,4-c]吡唑-4,6-(2H,5H)-二酮的获取和调节

  摘要：

  首次报道了多官能化吡咯并[3,4-c]吡唑-4,6-(2H,5H)-二酮衍生物。该系列由乙炔二甲酸二乙酯和芳基肼生成，提供了带有两个功能位置的关键中间体。研究了生成自行车的马来酰亚胺部分的环合。此外，通过C-6位的Suzuki-Miyaura或Buchwald-Hartwig偶联反应，从6-氯吡咯并[3,4-c]吡唑-4,6-(2H,5H)中研究了有效的钯催化CC和CN键形成)–二酮类。该方法提供了获取各种 1,6 二取代吡咯并[3,4-c]吡唑-4,6-(2H,5H)-二酮的新方法。

  DOI：

  10.3390/molecules28155811
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2E)-2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]butanedioate 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OCHI, HISAO;MIYASAKA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 4, 1228-1234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-substituted 2,6-dihydro-3-hydroxy-7H-pyrazolo(4,3-d)pyrimidin-7-ones.
  作者：HISAO OCHI、TADASHI MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.31.1228

  日期：——

  2-Substituted 2, 6-dihydro-3-hydroxy-7H-pyrazolo [4, 3-d] pyrimidin-7-ones bearing a methyl, phenyl, p-tolyl, m-tolyl or p-chlorophenyl group at the 2-position were synthesized by the reduction of ethyl 4-nitroso-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylates and subsequent condensation of the resulting ethyl 4-amino-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylates with formamide. Ethyl 4-nitroso-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylates were prepared by nitrosation of ethyl 5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylates, which were derived from diethyl oxalacetate and monosubstituted hydrazines such as methyl-, phenyl-, p-tolyl-, m-tolyl-, and p-chlorophenylhydrazines.

  2-取代的 2，6-二氢-3-羟基-7H-吡唑并[4，3-d]嘧啶-7-酮在 2-位上带有甲基、苯基、对甲苯基、间甲苯基或对氯苯基、通过还原 4-亚硝基-5-羟基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯，然后用甲酰胺缩合生成的 4-氨基-5-羟基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯，合成了 2-位上带有甲基、苯基、对甲苯基、间甲苯基或对氯苯基的 4-亚硝基-5-羟基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯。4-亚硝基-5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯是通过 5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯的亚硝基化反应制备的，而 5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯来自草酰乙酸二乙酯和单取代肼，如甲基肼、苯基肼、对甲苯肼、间甲苯肼和对氯苯肼。