(25R)-spirost-5-ene-3β,7β,21-triol | 1253375-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-spirost-5-ene-3β,7β,21-triol
• 英文别名: 25(R)-spirost-5-en-3β,7β,21-triol；(1S,2S,4S,5'R,6R,7R,8R,9S,12S,13R,16S,20R)-7-(hydroxymethyl)-5',9,13-trimethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16,20-diol
• CAS: 1253375-13-1
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: BXFGYIJBUZFJIM-SZFPGTBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 Coriolus versicolor, white-rot fungal strain 、 PDA medium 作用下， 反应 120.0h， 以0.44%的产率得到(25R)-spirost-5-ene-3β,7β,21-triol
  参考文献：
  名称：

  New polyhydroxylated metabolite derived from biotransformation of diosgenin by the white-rot fungus Coriolus versicolor

  摘要：

  Microbial transformation of diosgenin (1) was carried out with the white-rot fungus, Coriolus versicolor. A new polyhydroxyl metabolite, (25R)-spirost-5-ene-3 beta,7 beta,21-triol (2), was obtained as a result of hydroxylation. Its structure was elucidated on the basis of 1D and 2D NMR as well as HR-ESI-MS spectroscopic analysis. (C) 2009 Jin Ming Gao. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2009.11.018

文献信息

• Microbial Transformations of Diosgenin by the White-Rot Basidiomycete <i>Coriolus versicolor</i>
  作者：Guang-Wei Wu、Jin-Ming Gao、Xin-Wei Shi、Qiang Zhang、Shao-Peng Wei、Kan Ding

  DOI：10.1021/np2003484

  日期：2011.10.28

  Microbial transformation of diosgenin (3β-hydroxy-5-spirostene) using white-rot fungus Coriolus versicolor afforded four previously unreported polyhydroxylated steroids, 25(R)-spirost-5-en-3β,7α,15α,21-tetraol (5), 25(R)-spirost-5-en-3β,7β,12β,21-tetrol (6), (25R)-spirost-5-en-3β,7α,12β,21-tetraol (7), and (25R)-spirost-5-en-3β,7β,11α,21-tetraol (8), along with three known congeners, 25(R)-spirost-5-en-3β

  使用白腐菌薯蓣皂苷元（3β-羟基-5- spirostene）的微生物转化云芝得到4以前未报告的多羟基化的类固醇，25（[R）-spirost -5-烯-3β，7α，15α，21-四醇（5） ，25（R）-spirost-5-en-3β，7β，12β，21-四醇（6），（25 R）-spirost-5-en-3β，7α，12β，21-四醇（7）和（25 R）-spirost-5-en-3β，7β，11α，21-tetraol（8）以及三个已知的同类物25（R -spirost-5-en-3β，7β-diol（2）， 25（R）-spirost-5--5-en-3β，7β，21-triol（3）和25（R）-spirost-5-en-3β，7β，12β-三醇（4）。通过1D和2D NMR以及HR-ESIMS分析阐明了这些结构。此外，我们提供了薯di皂素的两个新微生物羟基化的证据：C-21初级