(4aS,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one | 274914-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• 英文别名: (4AS,5S)-5-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4A-methyl-4,4A,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone；(4aS,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 274914-64-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 294.51
• InChiKey: XPZPQHJACBRMEE-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 萘烷 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (1S,4aS,8aS)-8a-methyl-4a-(prop-2-ynyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  板霉素的草酸酯四环核的权宜的对映选择性策略。

  摘要：

  首次报道了使用5-exo-trig环化反应，然后进行分子内醚化反应作为关键反应，合成了喷霉素的草酸四环核心的对映选择性路线。采用克莱森重排法，从Wieland-Miescher酮经8个步骤合成了自由基环化所需的二烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol070848t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3,4,8,8a-四氢-8a-甲基-1,6-(2H,7H)-萘醌 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4aS,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  甾体结构单元衍生的病毒蛋白类似物

  摘要：

  长期以来，天然存在的呋喃类固醇，例如viridin和渥曼青霉素，一直被认为是脂质激酶PI-3K的有效抑制剂。我们一直对从丰富的类固醇原料中直接获得这些复杂天然产物的类似物感兴趣。在本交流中，我们描述了从容易获得的充当PI-3K抑制剂并保持其亲电特性的结构单元中合成viridin /渥曼青霉素杂合分子。这些化合物还显示出对乳腺癌细胞系的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.015

文献信息

• Aav, Riina; Kanger, Tõnis; Pehk, Tõnis, Synlett, 2000, # 4, p. 529 - 531
  作者：Aav, Riina、Kanger, Tõnis、Pehk, Tõnis、Lopp, Margus

  DOI：——

  日期：——
• Viridin analogs derived from steroidal building blocks
  作者：Kishore Viswanathan、Sophia N. Ononye、Harold D. Cooper、M. Kyle Hadden、Amy C. Anderson、Dennis L. Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.015

  日期：2012.11

  Naturally occurring furanosteroids such as viridin and wortmannin have long been known as potent inhibitors of the lipid kinase PI-3K. We have been interested in directly accessing analogs of these complex natural products from abundant steroid feedstock materials. In this communication, we describe the synthesis of viridin/wortmannin hybrid molecules from readily available building blocks that function

  长期以来，天然存在的呋喃类固醇，例如viridin和渥曼青霉素，一直被认为是脂质激酶PI-3K的有效抑制剂。我们一直对从丰富的类固醇原料中直接获得这些复杂天然产物的类似物感兴趣。在本交流中，我们描述了从容易获得的充当PI-3K抑制剂并保持其亲电特性的结构单元中合成viridin /渥曼青霉素杂合分子。这些化合物还显示出对乳腺癌细胞系的抗增殖作用。
• An Expedient Enantioselective Strategy for the Oxatetracyclic Core of Platensimycin
  作者：Krishna P. Kaliappan、Velayutham Ravikumar

  DOI：10.1021/ol070848t

  日期：2007.6.1

  An enantioselective route for the synthesis of oxatetracyclic core of platensimycin is reported for the first time using a 5-exo-trig cyclization followed by intramolecular etherification as key reactions. The requisite dienynone for the radical cyclization is synthesized in eight steps from the Wieland-Miescher ketone employing a Claisen rearrangement.

  首次报道了使用5-exo-trig环化反应，然后进行分子内醚化反应作为关键反应，合成了喷霉素的草酸四环核心的对映选择性路线。采用克莱森重排法，从Wieland-Miescher酮经8个步骤合成了自由基环化所需的二烯酮。