5-(methoxymethoxy)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one | 1242641-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(methoxymethoxy)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
• 英文别名: (4aS,5S)-5-(methoxymethoxy)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one；(4aS,5S)-5-(methoxymethoxy)-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 1242641-78-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: WAQWNRKKXKPQTC-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxymethoxy)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到5-(methoxymethoxy)-1,1,4a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  涉及对苯乙内酯A的研究：A，B，C环的快速构建。

  摘要：

  [结构：见文字]。描述了一种高效，快速合成叔内酯A的A，B，C环的方法。合成中的关键步骤包括非对映选择性的苄酸重排以在C2处形成所需的季中心，以及轻度的溴内酯化以组装内酯环A。

  DOI：

  10.1021/ol052618p
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-4a-methylnaphthalen-2(3H)-one 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到5-(methoxymethoxy)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的正式 [4 + 3] 环加成应用于 (+)-Barekoxide 和 (-)-Barekol 的全合成

  摘要：

  双环二烯和硅氧基乙烯基重氮乙酸酯之间的串联环丙烷化/Cope 重排，由二铑催化剂 Rh(2)(R-PTAD)(4) 催化，有效地实现了对映发散 [4 + 3] 环加成。该反应通过环丙烷化和所得二乙烯基环丙烷的Cope重排进行。该方法用于合成 (+)-barekoxide (1) 和 (-)-barekol (2)。

  DOI：

  10.1021/ja103916t

文献信息

• Synthetic Studies on Wedeligenin: Preparation of an A/B-Ring Intermediate
  作者：JK Macleod、KB Morris

  DOI：10.1071/ch9950609

  日期：——

  In a new approach to the synthesis of wedeligenin , an A/B-ring intermediate (13a) has been synthesized. The β- keto ester (15) was readily prepared from Wieland-Meischer ketone in three steps. Baeyer-Villiger oxidation of (15) and subsequent methylenation provided an alkene (16) which contained the malonyl substituent, later to become the gem-diester of (13a). Regiospecific conversion of the alkene into a bromohydrin followed by cyclization afforded (13a). This provided an A/B-ring intermediate which could be further elaborated to allow C/D-ring annulation.

  在合成蟛蜞菊甙元的新方法中，合成了一种 A/B 环中间体 (13a)。从 Wieland-Meischer 酮出发，分三步轻松制备出 β-酮酯 (15)。 (15)的拜尔-维利格（Baeyer-Villiger）氧化反应和随后的亚甲基化反应产生了含有丙二酰基取代基的烯烃（16），该烯烃后来成为了(13a)的宝石二酯。 将烯烃转化为溴化氢，然后进行环化反应，就得到了 (13a)。这提供了一个 A/B 环中间体，可以进一步加工成 C/D 环。
• Steric and complexation effects on the 1,4-addition reaction of lithium dimethylcuprate with rigid α,β-unsaturated ketones
  作者：A.Samuel Vellekoop、Robin A.J. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83052-4

  日期：1998.9

  Reaction of lithium dimethylcuprate with a series of substituted 10-methyl-1(9)-octal-2-ones in diethyl ether give 1,4-addition products with the same ring junction stereochemistry as the parent, unsubstituted α,β-unsaturated ketone. The reactivity of the system is modified by groups positioned axially and 1,3 with respect to the β-carbon of the enone. Alkoxy substituents are generally activating,

  甲基二甲基碳酸锂与一系列取代的10-甲基-1（9）-辛-2-酮在乙醚中的反应生成1,4-加成产物，其环结立体化学与母体相同，未取代的α，β-不饱和酮。相对于烯酮的β-碳，通过轴向定位的基团和1,3修饰了系统的反应性。烷氧基取代基通常是活化的，特别是如果它们相对于引入的甲基是顺式的。
• Pyrazolyl and pyrimidinyl tricyclic enones as antioxidant inflammation modulators
  申请人：REATA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US11192852B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  Disclosed herein are novel antioxidant inflammation modulators, including those of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds. Methods and intermediates useful for making the compounds, and methods of using the compounds and compositions thereof are also provided.

  本文公开了新型抗氧化炎症调节剂，包括式中的那些： 其中的变量在本文中定义。此外，还提供了包含此类化合物的药物组合物、试剂盒和制成品。还提供了用于制造这些化合物的方法和中间体，以及使用这些化合物及其组合物的方法。
• PYRAZOLYL AND PYRIMIDINYL TRICYCLIC ENONES AS ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS
  申请人：Reata Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2651902B1

  公开（公告）日：2017-11-08
• US8513436B2
  申请人：——

  公开号：US8513436B2

  公开（公告）日：2013-08-20