(3S,5S,6R)-5-methoxymethoxy-6,9-dimethyl-dec-8-ene-1,3-diol | 312962-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5S,6R)-5-methoxymethoxy-6,9-dimethyl-dec-8-ene-1,3-diol
• CAS: 312962-19-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄
• 分子量: 260.374
• InChiKey: JBJPTVRCJVRVJN-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-5-methoxymethoxy-6,9-dimethyl-dec-8-ene-1,3-diol 在 咪唑 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 2-allyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-benzoic acid (1R,3S,4R)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-3-methoxymethoxy-4,7-dimethyl-oct-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Fully Functional Macrolide Core of Salicylihalamide:  Remote Control of Olefin Geometry during RCM

  摘要：

  [GRAPHICS]A catalysis-based approach to the core region 24 of the antitumor agents salicylihalamides A and B is reported. Key steps are two asymmetric hydrogenations of beta -keto esters 13 and 16 catalyzed by [(R)-BINAP-RuCl2](2). NEt3 and an RCM-based macrocyclization effected by the NHC-containing ruthenium carbene 21. The stereochemical outcome of the tatter reaction is controlled by remote substituents on the phenolic OH group of the cyclization precursor 23.

  DOI：

  10.1021/ol006646d
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 [(R)-BINAP RuCl₂]2NEt₃ 、 [(R)-BINAP*RuCl₂]*NEt₃ 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 氢气 、 双氧水 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 86.0h， 生成 (3S,5S,6R)-5-methoxymethoxy-6,9-dimethyl-dec-8-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Fully Functional Macrolide Core of Salicylihalamide:  Remote Control of Olefin Geometry during RCM

  摘要：

  [GRAPHICS]A catalysis-based approach to the core region 24 of the antitumor agents salicylihalamides A and B is reported. Key steps are two asymmetric hydrogenations of beta -keto esters 13 and 16 catalyzed by [(R)-BINAP-RuCl2](2). NEt3 and an RCM-based macrocyclization effected by the NHC-containing ruthenium carbene 21. The stereochemical outcome of the tatter reaction is controlled by remote substituents on the phenolic OH group of the cyclization precursor 23.

  DOI：

  10.1021/ol006646d