(3S,4R)-3-methoxymethoxy-4,7-dimethyl-oct-6-enoic acid methyl ester | 312962-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (3S,4R)-3-methoxymethoxy-4,7-dimethyl-oct-6-enoic acid methyl ester
• CAS: 312962-16-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: VWDDLAFVCLPGTL-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-methoxymethoxy-4,7-dimethyl-oct-6-enoic acid methyl ester 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(3S,4R)-3-methoxymethyl-4,7-dimethyl-oct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺的全合成。

  摘要：

  据报告，有效的细胞毒性海洋天然产物水杨酰卤酰胺A和B的简明全合成（Ia，B）。我们方法的关键步骤是[[（（S）-BINAP）Ru-Cl2] 2催化的β-酮酯18和32的不对称氢化反应。NEt 3和大环内酯核的环化反应通过使用“第二代”钌卡宾配合物24作为带有咪唑-2-亚甲基配体的催化剂通过闭环烯烃复分解（RCM）进行。在该大环化反应中获得的EIZ比率由环化前体的远端酚羟基上的保护基确定。将生成的环烯烃37精制为最终靶标涉及CrCl2介导的碘乙烯49的合成，该保护基在脱保护后确实经过了铜催化的与（Z，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5286::aid-chem5286>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2,5-dimethyl-hex-4-enoyl chloride 在 [((R)-Binap)-RuCl₂]2 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 (3S,4R)-3-methoxymethoxy-4,7-dimethyl-oct-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺的全合成。

  摘要：

  据报告，有效的细胞毒性海洋天然产物水杨酰卤酰胺A和B的简明全合成（Ia，B）。我们方法的关键步骤是[[（（S）-BINAP）Ru-Cl2] 2催化的β-酮酯18和32的不对称氢化反应。NEt 3和大环内酯核的环化反应通过使用“第二代”钌卡宾配合物24作为带有咪唑-2-亚甲基配体的催化剂通过闭环烯烃复分解（RCM）进行。在该大环化反应中获得的EIZ比率由环化前体的远端酚羟基上的保护基确定。将生成的环烯烃37精制为最终靶标涉及CrCl2介导的碘乙烯49的合成，该保护基在脱保护后确实经过了铜催化的与（Z，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5286::aid-chem5286>3.0.co;2-g

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Fully Functional Macrolide Core of Salicylihalamide:  Remote Control of Olefin Geometry during RCM
  作者：Alois Fürstner、Oliver R. Thiel、Gaetano Blanda

  DOI：10.1021/ol006646d

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]A catalysis-based approach to the core region 24 of the antitumor agents salicylihalamides A and B is reported. Key steps are two asymmetric hydrogenations of beta -keto esters 13 and 16 catalyzed by [(R)-BINAP-RuCl2](2). NEt3 and an RCM-based macrocyclization effected by the NHC-containing ruthenium carbene 21. The stereochemical outcome of the tatter reaction is controlled by remote substituents on the phenolic OH group of the cyclization precursor 23.