allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 381714-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)[TBDMS(-6)]GlcNAc3Ac(b)-O-allyl；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 381714-78-9
• 化学式: C₃₃H₅₃NO₁₆Si
• 分子量: 747.866
• InChiKey: HXHAKHMYMQXIGQ-ZXVVBKGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 pyridine-SO3 complex 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 allyl O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfo-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r