3-(2-Methoxycarbonylethyl)-5-((2S,4R)-4-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)formyl-4-methylpyrrole-2-carboxylic acid | 194544-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Methoxycarbonylethyl)-5-((2S,4R)-4-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)formyl-4-methylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 194544-27-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₉
• 分子量: 409.393
• InChiKey: GDPMMLAVZCAARK-JEOXALJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  149.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methoxycarbonylethyl)-5-((2S,4R)-4-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)formyl-4-methylpyrrole-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[(R)-4-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-(2E)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1

  摘要：

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。

  DOI：

  10.1039/a700655a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(3R,5S)-3-methyl-2-oxo-5-pyridin-2-ylsulfanylcarbonyloxolan-3-yl]acetate 在 potassium permanganate 、 磺酰氯 、 水 、 甲基氯化镁 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 3-(2-Methoxycarbonylethyl)-5-((2S,4R)-4-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)formyl-4-methylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1

  摘要：

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。

  DOI：

  10.1039/a700655a