3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-((2S,4R)-4-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester | 194544-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-((2S,4R)-4-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 194544-59-7
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₉
• 分子量: 499.518
• InChiKey: LQAGAVVGVCSOOG-HFJWLAOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  138.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-((2S,4R)-4-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-[Acetoxy-((2S,4R)-4-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-methyl]-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1

  摘要：

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。

  DOI：

  10.1039/a700655a
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Methoxycarbonylethyl)-2-((2S,4R)-4-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)formyl-3,5-dimethylpyrrole 在 potassium permanganate 、 磺酰氯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-((2S,4R)-4-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1

  摘要：

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。

  DOI：

  10.1039/a700655a