3-ethyl-2,5-dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 13379-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-2,5-dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 3,6-Dihydroxy-2-aethyl-benzochinon-(1,4)
• CAS: 13379-21-0
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD07782237
• 分子量: 168.149
• InChiKey: WJSQCAWGGRFZJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 3-ethyl-2,5-dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 、 3-氨基-5-苯基吡唑 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以34%的产率得到7-ethyl-6-hydroxy-3-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-5,8(4H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型二氢-1H-吡唑并[1,3-b]吡啶Embelin衍生物的模块化合成及抗增殖活性

  摘要：

  以天然embelin、3-取代-5-氨基吡唑和醛类为原料，通过多组分反应合成了一组新的二氢-1H-吡唑并[1,3 - b ]吡啶和吡唑并[1,3- b ]吡啶embelin衍生物。合成的化合物针对三种血液肿瘤细胞系 HEL（急性红系白血病）、K-562（慢性髓系白血病）和 HL-60（急性髓系白血病）以及五种乳腺癌细胞系（SKBR3、MCF-7、 MDA-MB-231、BT-549、HS-578T）。灵长类非恶性肾Vero细胞系用作细胞毒性的对照。从获得的结果中，概述了一些结构-活性关系。此外，在硅 确定了具有最佳抗增殖值的衍生物的理化性质和 ADME 参数的预测。

  DOI：

  10.3390/ph14101026
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲氧基苯 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-ethyl-2,5-dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型二氢-1H-吡唑并[1,3-b]吡啶Embelin衍生物的模块化合成及抗增殖活性

  摘要：

  以天然embelin、3-取代-5-氨基吡唑和醛类为原料，通过多组分反应合成了一组新的二氢-1H-吡唑并[1,3 - b ]吡啶和吡唑并[1,3- b ]吡啶embelin衍生物。合成的化合物针对三种血液肿瘤细胞系 HEL（急性红系白血病）、K-562（慢性髓系白血病）和 HL-60（急性髓系白血病）以及五种乳腺癌细胞系（SKBR3、MCF-7、 MDA-MB-231、BT-549、HS-578T）。灵长类非恶性肾Vero细胞系用作细胞毒性的对照。从获得的结果中，概述了一些结构-活性关系。此外，在硅 确定了具有最佳抗增殖值的衍生物的理化性质和 ADME 参数的预测。

  DOI：

  10.3390/ph14101026

文献信息

• A new family of densely functionalized fused-benzoquinones as potent human protein kinase CK2 inhibitors
  作者：Pedro Martín-Acosta、Samer Haider、Ángel Amesty、Dagmar Aichele、Joachim Jose、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.058

  日期：2018.1

  A new series of 2-amino-4-phenyl-6-hydroxy-7-alkyl-pyranobenzoquinones was synthesized as ATP-competitive CK2 inhibitors. They were readily synthesized through a three-component Knoevenagel condensation-Michael addition-heterocyclization reaction from aldehydes, malononitrile, and 3-alkyl-2,5-dihydroxybenzoquinones. Some of the synthesized compounds presented interesting inhibitory activity with IC50

  合成了一系列新的2-氨基-4-苯基-6-羟基-7-烷基-吡喃苯并醌作为ATP竞争性CK2抑制剂。它们很容易通过醛，丙二腈和3-烷基-2,5-二羟基苯醌的三组分Knoevenagel缩合反应-Michael加成-杂环反应合成。一些合成的化合物表现出令人感兴趣的抑制活性，其IC 50值在亚微摩尔范围内。进行了结构-活性关系研究，并通过对接研究分析了结合方式，并得到了ATP竞争测定法的支持。
• Compounds for treatment of lipase-mediated diseases
  申请人：Upadhyay Shakti

  公开号：US20070054958A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Novel benzoquinone-derived compounds and polymorphs, prodrugs, geometric or optical isomers thereof, and pharmaceutically acceptable esters, ethers, carbamates, oximes of such compounds, polymorphs, prodrugs and isomers are provided. Process for preparation of compounds of the invention and pharmaceutical compositions containing such compounds and their use for reducing or inhibiting activity of lipase gene family for treatment, amelioration or prevention of lipase gene family mediated diseases and conditions including overweight, obesity, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, pancreatitis, diabetes, atherosclerosis, other cardiovascular diseases, metabolic syndromes, and metabolic disorders are provided. Methods of use of the compounds for skin care, hair care and cosmetics are provided.

  提供了新型苯醌衍生化合物和多形体、前药、其几何或光学异构体，以及这些化合物、多形体、前药和异构体的药用可接受的酯、醚、碳酸酯、肟。提供了制备本发明化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物，以及它们用于减少或抑制脂肪酶基因家族活性，用于治疗、改善或预防脂肪酶基因家族介导的疾病和症状，包括超重、肥胖、高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、胰腺炎、糖尿病、动脉粥样硬化、其他心血管疾病、代谢综合征和代谢紊乱。提供了用于皮肤护理、头发护理和化妆品的化合物的使用方法。
• Isolation and Structure Determination of Echinochrome A Oxidative Degradation Products
  作者：Natalia P. Mishchenko、Elena A. Vasileva、Andrey V. Gerasimenko、Valeriya P. Grigorchuk、Pavel S. Dmitrenok、Sergey A. Fedoreyev

  DOI：10.3390/molecules25204778

  日期：——

  degradation products formed during oxidation by O2 in air-equilibrated aqueous solutions were identified, isolated, and structurally characterized. An HPLC method coupled with diode-array detection (DAD) and mass spectrometry (MS) was developed and validated to monitor the Ech A degradation process and identify the appearing compounds. Five primary oxidation products were detected and their structures were

  Echinochrome A (Ech A, 1) 是几种海胆物种的主要色素之一，在俄罗斯药典中注册为活性药物物质 (Histochrome®)，用于心脏病学和眼科领域。在本研究中，对空气平衡水溶液中 O2 氧化过程中形成的 Ech A 降解产物进行了鉴定、分离和结构表征。开发并验证了结合二极管阵列检测 (DAD) 和质谱 (MS) 的 HPLC 方法，用于监测 Ech A 降解过程并识别出现的化合物。检测到五种初级氧化产物，并基于高分辨率电喷雾电离质谱（HR-ESI-MS）提出了它们的结构：7-乙基-2,2,3,3,5,7,8-七羟基- 2,3-二氢-1,4-萘醌(2)、6-乙基-5,7,8-三羟基-1,2,3,4-四氢萘-1,2,3,4-四酮(3)、 2,3-环氧-7-乙基-2,3-二氢-2,3,5,6,8-五羟基-1,4-萘醌 (4), 2,3,4,5,7-五羟基-6 -乙基茚-1-酮(5)和2
• Design, synthesis, and characterization of new embelin derivatives as potent inhibitors of X-linked inhibitor of apoptosis protein
  作者：Jianyong Chen、Zaneta Nikolovska-Coleska、Guoping Wang、Su Qiu、Shaomeng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.072

  日期：2006.11

  X-Linked inhibitor of apoptosis protein (XIAP) is a promising molecular target for the design of new anticancer drugs aiming at promoting apoptosis in cancer cells. We have previously identified embelin as an inhibitor of XIAP through computational structure-based database screening. Herein, we report the design, synthesis, and evaluation of new embelin analogues as inhibitors of XIAP. Our efforts led to the identification of new and more potent inhibitors. For example, compound 6g has a K-i value of 180 nM binding to XIAP BIR3, in a competitive binding assay and represents a promising lead compound for further optimization. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Procédé de teinture des fibres kératiniques avec un mono- ou dihydroxyindole et un dérivé carbonylé aromatique non-oxydant et agent de teinture
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0498707B1

  公开（公告）日：1995-08-02