1-[3-(4-bromo-phenyl)-1,4,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]-ethanone | 400797-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[3-(4-bromo-phenyl)-1,4,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[3-(4-bromophenyl)-1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]ethanone
• CAS: 400797-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN₃O
• 分子量: 320.189
• InChiKey: XTGJFYAMBFOQNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(4-bromo-phenyl)-1,4,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]-ethanone 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(1-{3-[5-Acetyl-3-(4-bromo-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-2-hydroxy-propyl}-piperidin-4-yl)-5,6-dichloro-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR studies of a novel series of noncovalent cathepsin S inhibitors

  摘要：

  A novel series of competitive, reversible cathepsin S (Cats) inhibitors was discovered and optimized. The 4-(2-keto-1-benzimidazolinyl)-piperidin-1-yl moiety was found to be an effective replacement for the 4-arylpiperazin-1-yl group found in our earlier series of Cats inhibitors. This replacement imparted improved PK properties as well as decreased off-target activity. Optimization of the ketobenzimidazole moiety led to the discovery of the lead compound JNJ 10329670, which represents a novel class of selective, noncovalent, reversible, and orally bioavailable inhibitors of cathepsin S. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.045
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-哌啶酮 、 哌啶 、 对甲苯磺酸 、 4-溴苯甲酰氯 、 、 盐酸 、 肼 在 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 55.5h， 以to give 52 g (50%) of the title compound which的产率得到1-[3-(4-bromo-phenyl)-1,4,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazoles

  摘要：

  取代的吡唑，制造它们的方法，包含它们的组合物，以及使用它们治疗例如由cathepsin S介导的自身免疫疾病的方法。

  公开号：

  US07417046B2

文献信息

• Method for treating allergies using substituted pyrazoles
  申请人：Butler R. Christopher

  公开号：US20050101587A9

  公开（公告）日：2005-05-12

  A method for treating an allergic condition, including an atopic allergic condition, using substituted pyrazoles.

  使用取代吡唑烷治疗过敏症状的方法，包括特应性过敏症状。
• Substituted pyrazoles and methods of treatment with substituted pyrazoles
  申请人：Butler R. Christopher

  公开号：US20070117785A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  Substituted pyrazoles, methods of manufacturing them, compositions containing them, and methods of using them to treat, for example, autoimmune diseases or allergic conditions, including atopic allergic conditions, mediated by cathepsin S are described.

  本文描述了替代吡唑的制造方法、含有它们的组合物以及使用它们治疗自身免疫性疾病或过敏症的方法，包括由cathepsin S介导的过敏症，例如特应性过敏症。
• SUBSTITUTED PYRAZOLES
  申请人：Ortho McNeil Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1309591A2

  公开（公告）日：2003-05-14
• A METHOD FOR TREATING ALLERGIES USING SUBSTITUTED PYRAZOLES
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1315490B1

  公开（公告）日：2008-11-12
• METHOD FOR TREATING ALLERGIES USING SUBSTITUTED PYRAZOLES
  申请人：Ortho McNeil Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1315491A2

  公开（公告）日：2003-06-04