2-(thiazole-2-carbonyl)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 689218-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(thiazole-2-carbonyl)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 689218-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 268.337
• InChiKey: LJZQABINJGLBEK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiazole-2-carbonyl)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 {(S)-1-Cyclohexyl-2-oxo-2-[(R)-2-(thiazole-2-carbonyl)-azetidin-1-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酮吡咯烷和酮氮杂环丁烷作为有效的二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂。

  摘要：

  在本文中，讨论了两类基于亲电子试剂的二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂，酮吡咯烷和酮氮杂环丁烷的合成和构效关系（SAR）。这些系列的SAR表明，2-噻唑，2-苯并噻唑和2-吡啶基酮是针对DPP IV效力的最佳S1'结合基团。此外，环己基甘氨酸（CHG）和八氢吲哚羧酸酯（OIC）均是每个系列中最有效的S2结合基团。在中心环的α位的立体化学与酮吡咯烷系列中的效力有关，但与酮氮杂环丁烷系列中的效力无关。最后，酮氮杂环丁烷比相应的酮吡咯烷烷显示出增强的稳定性，同时保持它们的效力。实际上，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.057
• 作为产物：
  描述：

  噻唑 、 (R)-tert-butyl 2-(methoxy(methyl)carbamoyl)azetidine-1-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以32%的产率得到2-(thiazole-2-carbonyl)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV

  摘要：

  本发明提供了新型二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂、包含治疗有效量新型DPP IV抑制剂的制药组合物，以及治疗医学疾病的新方法。本发明所描述的新型DPP IV抑制剂在治疗神经系统疾病、糖尿病、炎症性疾病（如关节炎）、肥胖症、骨质疏松症以及其他可用DPP IV抑制剂治疗的疾病方面具有用途。

  公开号：

  WO2004041795A1