[2-(2-Bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-[1-phenyl-eth-(E)-ylidene]-amine | 140616-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2-Bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-[1-phenyl-eth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: (1E)-N-[2-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-phenylethan-1-imine；N-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-phenylethanimine
• CAS: 140616-37-1
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₂
• 分子量: 362.266
• InChiKey: PMDHJDFHPTWXRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-[1-phenyl-eth-(E)-ylidene]-amine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以10.5%的产率得到5,6-Dimethoxy-1-(1-phenyl-ethyl)-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indoline Formation by Regioselective Aryl Radical Cyclization to Azomethine Bond

  摘要：

  Aryl radical-initiated cyclization of the ketimines derived from acetophenone and benzophenone occurred exclusively at the nitrogen end of the azomethine bond in an exo-5 mode to yield the corresponding indoline derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-93-s7
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)乙胺盐酸盐 、 苯乙酮 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [2-(2-Bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-[1-phenyl-eth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的芳基胺化及其在对映选择性二氢吲哚 α-氨基酸合成的收敛 [3 + 2] 策略中的应用

  摘要：

  描述了偶氮甲碱氮上芳基加成的范围。芳基、三氟甲基烷基和 α,β-不饱和酮亚胺通过芳基自由基与偶氮甲亚胺氮的 5-外环化参与区域选择性芳基-氮键形成。碳-氮相对于碳-碳键形成的选择性通常很高 (>95:5)，并且仅与锡烷 (0-10%) 的直接芳基自由基还原竞争。α-酮亚胺是一类很有前途的新型碳自由基受体，没有观察到竞争性芳基自由基还原。反应条件为 pH 中性，因此是可用于芳环胺化的最温和的方法之一。检测的酮亚胺没有受到锡烷竞争性还原的影响，与使用重氮和叠氮官能团作为碳自由基的氮源相比具有优势。自由基介导的芳基胺化反应采用 O'Donnell 相转移催化的甘氨酰亚胺对映选择性烷基化策略进行测序，以提供具有高 ee 的二氢吲哚α-氨基酸的任一对映体。这些新的受限苯丙氨酸衍生物现在可以很容易地用于各种应用的评估。

  DOI：

  10.1021/ja0284308

文献信息

• ——
  作者：J.N. Johnston、M.A. Plotkin、R. Viswanathan、E.N. Prabhakaran

  DOI：10.5555/ol007065r

  日期：2001.4.5
• Free Radical-Mediated Aryl Amination and Its Use in a Convergent [3 + 2] Strategy for Enantioselective Indoline α-Amino Acid Synthesis
  作者：Rajesh Viswanathan、Erode N. Prabhakaran、Michael A. Plotkin、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ja0284308

  日期：2003.1.1

  reduction by stannane, offering an advantage over the use of diazo and azide functional groups as nitrogen sources for carbon radicals. The free radical-mediated aryl amination was sequenced with the O'Donnell phase transfer-catalyzed enantioselective alkylation strategy of glycinyl imine to provide either enantiomer of indoline alpha-amino acids with high ee. These new constrained phenyl alanine derivatives

  描述了偶氮甲碱氮上芳基加成的范围。芳基、三氟甲基烷基和 α,β-不饱和酮亚胺通过芳基自由基与偶氮甲亚胺氮的 5-外环化参与区域选择性芳基-氮键形成。碳-氮相对于碳-碳键形成的选择性通常很高 (>95:5)，并且仅与锡烷 (0-10%) 的直接芳基自由基还原竞争。α-酮亚胺是一类很有前途的新型碳自由基受体，没有观察到竞争性芳基自由基还原。反应条件为 pH 中性，因此是可用于芳环胺化的最温和的方法之一。检测的酮亚胺没有受到锡烷竞争性还原的影响，与使用重氮和叠氮官能团作为碳自由基的氮源相比具有优势。自由基介导的芳基胺化反应采用 O'Donnell 相转移催化的甘氨酰亚胺对映选择性烷基化策略进行测序，以提供具有高 ee 的二氢吲哚α-氨基酸的任一对映体。这些新的受限苯丙氨酸衍生物现在可以很容易地用于各种应用的评估。
• Indoline Formation by Regioselective Aryl Radical Cyclization to Azomethine Bond
  作者：Seiichi Takano、Mahito Suzuki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/com-93-s7

  日期：——

  Aryl radical-initiated cyclization of the ketimines derived from acetophenone and benzophenone occurred exclusively at the nitrogen end of the azomethine bond in an exo-5 mode to yield the corresponding indoline derivatives.